Por que o íon fenóxido é mais reativo que o fenol em relação à reação de subsitutução eletrofílica?
Você está certo, o íon fenóxido é
mais reativo em direção a reações de substituição aromática eletrofílica que o fenol. Aqui está o porquê:
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Densidade de elétrons: O íon fenóxido tem uma carga negativa localizada no átomo de oxigênio. Essa carga negativa aumenta a densidade de elétrons do anel aromático, tornando -a mais suscetível ao ataque por eletrófilos.
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Estabilização de ressonância: A carga negativa no íon fenóxido é delocalizada por ressonância, aumentando ainda mais a densidade do elétron do anel. Isso torna o anel mais reativo aos eletrófilos.
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Efeito indutivo: O átomo de oxigênio no íon fenóxido é mais eletronegativo que os átomos de carbono no anel. Isso afasta a densidade de elétrons do anel, mas a carga negativa no oxigênio neutraliza esse efeito.
em contraste: *
fenol: O fenol não tem a carga negativa que aumenta a densidade de elétrons no anel. Possui um grupo hidroxila (OH) que é donador de elétrons, mas esse efeito é menos pronunciado que a carga negativa no íon fenóxido.
em resumo: O íon fenóxido é mais reativo que o fenol devido ao seu aumento da densidade de elétrons no anel aromático, impulsionado principalmente pela carga negativa e estabilização de ressonância. Isso torna o anel mais suscetível ao ataque por eletrófilos.