sais de diazônio:um jogador importante na química orgânica
Os sais de diazônio são uma classe de compostos orgânicos com a fórmula geral
[r-n₂] ⁺x⁻ , onde:
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r representa um grupo aril ou alquil (uma cadeia de hidrocarbonetos).
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n₂⁺ é o cátion do diazônio.
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x⁻ é um contra -morto, tipicamente um halogeneto (cl⁻, br⁻, i⁻) ou um tetrafluoroboror (bf₄⁻).
Recursos -chave: *
Instabilidade: Os sais de diazônio são geralmente instáveis e se decompõem rapidamente, especialmente na presença de calor ou luz.
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Altamente reativo: Sua reatividade deriva da presença do cátion do diazônio, que é um eletrofilo forte.
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Intermediários versáteis: Os sais de diazônio são intermediários cruciais em várias reações orgânicas, incluindo:
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Reações de substituição aromática: Eles podem ser usados para introduzir uma variedade de grupos funcionais em anéis aromáticos.
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Reações de acoplamento: Eles reagem com compostos aromáticos ricos em elétrons para formar corantes azo.
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Reações de Sandmeyer: Eles são usados para substituir o grupo de diazônio por vários halogênios, cianetos ou grupos hidroxila.
Preparação: Os sais de diazônio são tipicamente preparados reagindo uma amina aromática primária com ácido nitroso (HNO₂) na presença de um ácido forte, como o ácido clorídrico (HCl):
ar-nh₂ + hno₂ + hcl → [ar-n₂] ⁺cl⁻ + 2h₂o Aplicações: *
corantes e pigmentos: Os sais de diazônio são amplamente utilizados na produção de corantes azo, responsáveis por uma vasta gama de cores em tecidos, plásticos e tintas.
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Farmacêuticos: Eles são usados na síntese de vários produtos farmacêuticos, incluindo antimicrobianos, medicamentos anti-inflamatórios e analgésicos.
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química do polímero: Eles são usados na preparação de polímeros com propriedades específicas.
Considerações de segurança: Os sais de diazônio são altamente reativos e podem ser explosivos, especialmente no estado seco. Manuseio e armazenamento requerem precauções adequadas.
Em resumo, os sais de diazônio são compostos instáveis, mas altamente reativos que servem como intermediários versáteis na síntese orgânica. Eles são particularmente importantes para a produção de corantes e outros compostos orgânicos.
