A reação Cannizzaro é uma reação química que envolve a desproporção
de duas moléculas de um aldeído (sem um alfa-hidrogênio)
na presença de uma base forte Para produzir
uma molécula de álcool primário e uma molécula de um ácido carboxílico .
Aqui está um colapso:
* desproporção
: Isso se refere a uma reação redox em que o mesmo reagente é oxidado e reduzido.
*
aldeído sem um alfa-hidrogênio: O aldeído deve não ter um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono ao lado do grupo carbonil. Isso é necessário para o mecanismo de reação funcionar.
*
Base forte: A reação requer uma base forte como os íons hidróxido (oh-) para iniciar o processo.
*
Produtos: Os produtos finais são um álcool primário (onde o grupo carbonil foi reduzido) e um ácido carboxílico (onde o grupo carbonil foi oxidado).
Mecanismo: 1.
ataque nucleofílico: O íon hidróxido ataca o grupo carbonil de uma molécula de aldeído, formando um íon alcóxido.
2.
transferência de hidreto: O íon alcóxido transfere então um íon hidreto (H-) para outra molécula de aldeído, reduzindo-o a um álcool.
3.
Transferência de prótons: As espécies resultantes carregadas negativamente (do aldeído oxidado) reagem com água para formar o ácido carboxílico.
Exemplo: A reação de Cannizzaro de Benzaldeído produz álcool benzílico e ácido benzóico:
2 C6H5CHO + KOH → C6H5CH2OH + C6H5COOH + K +
Pontos de chave: * A reação Cannizzaro é uma reação significativa na química orgânica, fornecendo um método para a síntese de álcoois primários e ácidos carboxílicos.
* É particularmente útil para aldeídos que não sofrem condensação de Aldol (devido à falta de alfa-hidrogênio).
* A reação é irreversível e geralmente é realizada sob condições básicas.
Deixe -me saber se você gostaria de saber mais sobre o mecanismo de reação ou aplicações específicas da reação Cannizzaro!