A reação do acetileno (c₂h₂) com bromo (br₂) é uma reação
halogenation que prossegue de maneira passo a passo , adicionando átomos de bromo à ligação tripla.
Aqui está o colapso:
1. Adição da primeira molécula de bromo: * A ligação tripla do acetileno é rica em elétrons e suscetível a ataque eletrofílico.
* O bromo (Br₂) é um eletrófilo fraco, mas sua polarização na presença da ligação tripla permite que um átomo de bromo atue como um eletrofilo.
* Este átomo de bromo ataca o acetileno, formando um
Íon de bromônio intermediário.
* O outro átomo de bromo, agora carregado negativamente, ataca o íon de bromônio, abrindo o anel e formando um
trans-dividromoetileno molécula.
2. Adição da segunda molécula de bromo: * O trans-Dibromoetileno resultante ainda tem uma ligação dupla.
* A reação pode continuar, com outra molécula de bromo aumentando a ligação dupla da mesma maneira que acima.
* Isso resulta na formação de
tetrabromoetano (C₂h₂br₄).
Reação geral: C₂h₂ + 2br₂ → c₂h₂br₄
Resumo: * A reação prossegue em duas etapas, com a adição de uma molécula de bromo por vez.
* O produto inicial é a trans-dibromoetileno, que é mais brominada para formar tetrabromoetano.
* A reação é
estereoespecífica , o que significa que os átomos de bromo aumentam o mesmo lado da molécula, formando o isômero trans.
Nota importante: As condições de reação desempenham um papel na determinação do produto final. Em baixas temperaturas, a reação parará após a primeira etapa de adição, produzindo trans-dibromoetileno. Em temperaturas mais altas, a segunda etapa de adição ocorrerá, levando à formação de tetrabromoetano.