E/Z Nomenclatura:um guia para designação de estereoisômeros

O sistema de nomenclatura E/Z é usado para descrever a configuração relativa de substituintes em torno de uma ligação dupla, especificamente quando a ligação dupla é não parte de um sistema de anel. Aqui está um colapso:

1. A base:prioridades e geometria

* prioridades: Como o sistema R/S, E/Z depende de Regras de prioridade Cahn-ingold-PRELOG (CIP) . Isso significa atribuir um número de prioridade (1 sendo mais alto) a cada substituinte com base no número atômico.
* Geometria : E/Z distingue entre duas configurações possíveis:
* e (entgegen, alemão para "oposto"): Substituintes de prioridade mais alta em lados opostos da ligação dupla.
* z (zusammen, alemão para "juntos"): Substituintes de prioridade mais alta no mesmo lado da ligação dupla.

2. Determinando E ou Z:

1. Identifique a ligação dupla.
2. Atribuir prioridades aos substituintes em cada carbono da ligação dupla.
3. Visualize a molécula: Imagine olhar para a ligação dupla da perspectiva de um dos carbonos.
4. Determine a configuração:
* Se os substituintes da prioridade mais alta estiverem em lados opostos da ligação dupla, é e .
* Se os substituintes da prioridade mais alta estiverem do mesmo lado da ligação dupla, é z .

3. Exemplos:

* (e) -2-buteno: Os grupos metil (CH3) estão em lados opostos da ligação dupla.
* (z) -2-buteno: Os grupos metil (CH3) estão do mesmo lado da ligação dupla.

4. Quando usar e/z:

A nomenclatura E/Z é usada quando:

* A ligação dupla possui dois substituintes diferentes em cada átomo de carbono.
* A molécula não faz parte de um sistema de anel.

5. Vantagens de E/Z:

* inequívocas: Distingue claramente entre isômeros com base em seu arranjo espacial.
* Simples: É simples aplicar, mesmo para moléculas complexas.

6. Limitações:

* não aplicável a ligações únicas ou sistemas de anel. Para isso, outros descritores de estereoisômeros, como cis/trans, são usados.

Em resumo, a nomenclatura E/Z é uma ferramenta poderosa para descrever a configuração relativa de substituintes em torno de uma ligação dupla, proporcionando clareza e precisão na designação de estereoisômeros.