A reação de cumeno (isopropilbenzeno) e cloreto de acetila na presença de cloreto de alumínio (AlCl3) é conhecida como reação de acilação de Friedel-Crafts. Esta reação envolve a adição eletrofílica do cloreto de acetila ao anel aromático do cumeno, resultando na formação de um produto cetona.

O mecanismo de reação pode ser descrito da seguinte forma:

1. Ativação do Cloreto de Acetila:O cloreto de alumínio atua como um ácido de Lewis e se coordena com o oxigênio carbonílico do cloreto de acetila, formando uma espécie eletrofílica conhecida como complexo cloreto de acetila-cloreto de alumínio. Este complexo facilita a saída do íon cloreto, gerando um íon acílio altamente reativo (CH3C=O+).

2. Adição eletrofílica:O íon acílio sofre então adição eletrofílica ao anel aromático do cumeno. O anel aromático rico em elétrons ataca o íon acílio carregado positivamente, formando uma nova ligação carbono-carbono e gerando um carbocátion intermediário.

3. Rearranjo:O carbocátion intermediário sofre um rearranjo para formar um carbocátion mais estável. Este rearranjo envolve a migração de um grupo metila do grupo isopropil para o carbono carregado positivamente, resultando na formação de um carbocátion terciário.

4. Ataque Nucleofílico:O carbocátion terciário é então atacado pelo íon cloreto, que atua como nucleófilo, levando à formação do produto final, 2-metil-2-fenilpropanona (uma cetona).

A reação global pode ser representada da seguinte forma:

Cumeno + Cloreto de Acetila + AlCl3 → 2-Metil-2-fenilpropanona + HCl + AlCl3

Em resumo, a reação do cumeno e do cloreto de acetila na presença de cloreto de alumínio sofre acilação de Friedel-Crafts, resultando na formação de um produto cetona por meio de adição eletrofílica, rearranjo e ataque nucleofílico.