Por que o cátion tetrabutilamônio é relativamente solúvel em solventes de baixa polaridade?
O cátion tetrabutilamônio é um cátion grande e volumoso que é apenas fracamente solvatado pelas moléculas de água. Isso ocorre porque as moléculas de água não conseguem chegar perto o suficiente do cátion para formar fortes ligações de hidrogênio. Em contraste, o cátion tetrabutilamônio é fortemente solvatado por solventes de baixa polaridade, como o hexano. Isso ocorre porque as moléculas de hexano podem chegar perto do cátion e formar forças de van der Waals. Estas forças de van der Waals são mais fracas que as ligações de hidrogênio, mas ainda são fortes o suficiente para manter o cátion tetrabutilamônio em solução.
Além disso, o cátion tetrabutilamônio também é lipofílico, o que significa que é atraído por solventes apolares. Isso ocorre porque o cátion tetrabutilamônio possui uma cadeia de hidrocarbonetos semelhante às cadeias de hidrocarbonetos em solventes apolares. A cadeia de hidrocarbonetos do cátion tetrabutilamônio pode interagir com as cadeias de hidrocarbonetos das moléculas do solvente apolar, o que aumenta a solubilidade do cátion tetrabutilamônio no solvente apolar.