Por que o benzoato de sódio é facilmente extraído em H20, enquanto o ácido benzóico original não é H20?
O benzoato de sódio é mais solúvel em água do que o ácido benzóico devido à formação de ligações de hidrogênio entre as moléculas de água e os íons benzoato de sódio. O ácido benzóico é um ácido fraco com pKa de 4,2. Isto significa que se dissocia apenas parcialmente na água e a maioria das moléculas permanece na sua forma indissociada. As moléculas indissociadas não são muito solúveis em água porque são apolares.
O benzoato de sódio, por outro lado, é um sal forte que se dissocia completamente em água. Os íons sódio e os íons benzoato são muito solúveis em água porque são polares. Os íons benzoato podem formar ligações de hidrogênio com as moléculas de água, o que os torna ainda mais solúveis.
Como resultado, o benzoato de sódio é muito mais solúvel em água do que o ácido benzóico. Esta diferença na solubilidade é importante para a extração do ácido benzóico de soluções aquosas. O ácido benzóico pode ser extraído num solvente orgânico, tal como éter dietílico, adicionando hidróxido de sódio à solução aquosa. O hidróxido de sódio converterá o ácido benzóico em benzoato de sódio, que será então extraído para o solvente orgânico.