Mecanismo de reação do dibrometo de mesoestilbeno para produzir difenilacetileno?
Etapa 1:Formação do carbocátion A primeira etapa da reação é a formação de um carbocátion. Isso ocorre quando um dos átomos de bromo na molécula de dibrometo de mesoestilbeno é deslocado por um nucleófilo, como o íon hidróxido. Isto resulta na formação de um íon brometo e um intermediário carbocátion.
Etapa 2:Reorganização do carbocátion O carbocátion intermediário formado na primeira etapa é instável e rapidamente se reorganiza em um carbocátion mais estável. Este rearranjo ocorre através de um deslocamento 1,2 de um átomo de hidrogênio da posição benzílica para o centro do carbocátion.
Etapa 3:Formação da ligação tripla Na etapa final da reação, o íon brometo da primeira etapa ataca o carbocátion intermediário, resultando na formação de uma ligação tripla entre os dois átomos de carbono. Isso resulta na formação de difenilacetileno e brometo de hidrogênio.
O esquema geral da reação pode ser representado da seguinte forma:
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dibrometo de mesoestilbeno + íon 2 hidróxido → difenilacetileno + 2 brometo de hidrogênio + 2 íon brometo
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