O ácido benzóico é uma substância cristalina branca e sólida que é quimicamente classificada como um ácido carboxílico aromático. Sua fórmula molecular pode ser escrita como C7H6O2. Suas propriedades químicas baseiam-se no fato de que cada molécula consiste de um grupo carboxílico ácido ligado a uma estrutura de anel aromático. O grupo carboxilo pode sofrer reacções para formar produtos tais como sais, ésteres e halogenetos ácidos. O anel aromático pode sofrer reações como sulfonação, nitração e halogenação.

Estrutura Molecular

Entre os ácidos carboxílicos aromáticos, o ácido benzóico tem a estrutura molecular mais simples, na qual um único grupo carboxila (COOH) está diretamente ligado a um átomo de carbono de um anel de benzeno. A molécula de benzeno (fórmula molecular C6H6) é composta de um anel aromático de seis átomos de carbono, com um átomo de hidrogênio ligado a cada átomo de carbono. Na molécula de ácido benzóico, o grupo COOH substitui um dos átomos de H no anel aromático. Para indicar essa estrutura, a fórmula molecular do ácido benzóico (C7H6O2) é freqüentemente escrita como C6H5COOH.

As propriedades químicas do ácido benzóico são baseadas nessa estrutura molecular. Em particular, as reações do ácido benzóico podem envolver modificações do grupo carboxila ou do anel aromático.

Formação de sais

A porção ácida do ácido benzóico é o grupo carboxila, e reage com um base para formar um sal. Por exemplo, reage com hidróxido de sódio (NaOH) para produzir benzoato de sódio, um composto iônico (C6H5COO-Na +). Tanto o ácido benzóico e benzoato de sódio são utilizados como conservantes alimentares.

Produção de ésteres

O ácido benzóico reage com álcoois para produzir ésteres. Por exemplo, com álcool etílico (C2H5OH), o ácido benzóico forma benzoato de etilo, um éster (C6H5CO-O-C2H5). Alguns ésteres do ácido benzóico são plastificantes.

Produção de um haleto ácido

Com pentacloreto de fósforo (PCl5) ou cloreto de tionila (SOCl2), o ácido benzóico reage para formar o cloreto de benzoílo (C6H5COCl), que é classificado como um halogeneto de ácido (ou acilo). O cloreto de benzoíla é altamente reativo e é usado para formar outros produtos. Por exemplo, reage com amônia (NH3) ou uma amina (como metilamina, CH3-NH2) para formar uma amida (benzamida, C6H5CONH2).

Sulfonação

Reação do ácido benzóico com O ácido sulfúrico fumante (H2SO4) leva à sulfonação do anel aromático, no qual o grupo funcional SO3H substitui um átomo de hidrogênio no anel aromático. O produto é principalmente ácido meta-sulfobenzóico (SO3H-C6H4-COOH). O prefixo "meta" indica que o grupo funcional está ligado ao terceiro átomo de carbono em relação ao ponto de ligação do grupo carboxílico.

Produtos de nitração

O ácido benzóico reage com ácido nítrico concentrado ( HNO3), na presença de ácido sulfúrico como catalisador, levando à nitração do anel. O produto inicial é principalmente o ácido meta-nitrobenzóico (NO2-C6H4-COOH), no qual o grupo funcional NO2 está ligado ao anel na posição meta em relação ao grupo carboxilo.

Produtos de Halogenação < Na presença de um catalisador como o cloreto férrico (FeCl3), o ácido benzóico reage com um halogéneo como o cloro (Cl2) para formar uma molécula halogenada tal como o ácido meta-clorobenzóico (Cl-C6H4-COOH). Neste caso, um átomo de cloro é anexado ao anel na posição meta em relação ao grupo carboxila.