Em um estudo recente publicado na Science , quatro químicos orgânicos da RIKEN criaram uma maneira de sintetizar seletivamente isômeros de um importante grupo de compostos aromáticos. Isso promete possibilitar a fabricação de produtos químicos para medicamentos, fertilizantes e polímeros sem a necessidade de realizar procedimentos de separação dispendiosos.
Ao fazer compostos químicos, colocar um grupo químico na posição errada de um anel de benzeno pode ter consequências terríveis. "As pessoas podem morrer se a posição estiver errada", afirma Laurean Ilies do Centro RIKEN para Ciência de Recursos Sustentáveis ​​(CSRS). "Por exemplo, uma forma de vanilina é a substância química que dá sabor à baunilha, enquanto outra é bastante tóxica".

O anel de benzeno é hexagonal com um átomo de carbono em cada um de seus seis vértices. Como todos os átomos de carbono são idênticos, não faz diferença qual deles aceita o primeiro grupo químico a ser adicionado ao anel.

A complexidade surge quando você adiciona um segundo grupo porque ele pode se ligar a qualquer um dos cinco átomos de carbono:os dois vizinhos ao primeiro grupo (para dar o isômero orto), aquele diametralmente oposto a ele (o isômero para) ou os dois carbonos entre estes dois (o isômero meta; Fig. 1). Os isômeros resultantes têm fórmulas químicas idênticas, mas muitas vezes sofrem reações bioquímicas muito diferentes.

É relativamente fácil bloquear os dois locais vizinhos ao primeiro grupo, mas os químicos orgânicos têm se esforçado para elaborar estratégias gerais para sintetizar seletivamente o metaisômero.

Agora, Ilies, Sobi Asako e dois colegas de trabalho, todos do CSRS, produziram um catalisador de irídio com um ligante que bloqueia os locais adjacentes e opostos, de modo que apenas o isômero meta é produzido em quantidades significativas. Este método pode ser usado para adicionar grupos a anéis de benzeno e produzir compostos que são usados ​​para fertilizantes, polímeros e química fina, bem como drogas.

A equipe demonstrou o potencial de seu catalisador usando-o para funcionalizar várias moléculas farmacêuticas em seletividades muito altas. "Ficamos surpresos com o quão bem funcionou", diz Ilies. "É muito gratificante, pois levamos cerca de três anos de pesquisa para desenvolver essa abordagem."

A abordagem é muito geral e pode ser usada em uma ampla variedade de substratos. "Descobrimos que uma grande variedade de substratos pode ser funcionalizada usando esse método", diz Ilies. "Talvez esta tenha sido a melhor notícia."

O ligante tipo telhado é inspirado na natureza, pois imita a ação de enzimas que possuem bolsões para guiar a síntese de biomoléculas do isômero direito.

A equipe agora pretende expandir essa estratégia para uma maior variedade de moléculas e diferentes seletividades. + Explorar mais

O sistema 'carregado por mola' coloca fósforo em anéis moleculares