O isopreno é usado como precursor para produzir terpenos e terpenóides. No entanto, a conversão catalítica direta de isopreno em terpenóides é um desafio.
Recentemente, uma equipe de pesquisa liderada pelo Prof. Chen Qing'an do Dalian Institute of Chemical Physics (DICP) da Academia Chinesa de Ciências (CAS) realizou a ciclotelomerização heteroarilativa assimétrica catalisada por níquel de isopreno para acessar uma série de monoterpenóides quirais não naturais contendo um estereocentro quaternário de carbono.

Este estudo foi publicado em Nature Catalysis em 18 de agosto.

Os terpenóides existem em quase todos os organismos vivos e funcionam fisiologicamente. Na natureza, os terpenóides são biossintetizados sob catálise enzimática e muitas vezes são oxidados e rearranjados para gerar outros monoterpenóides. No entanto, a criação de um esqueleto de monoterpeno adicional por um sistema catalítico artificial ainda é um desafio.

"Neste trabalho, desenvolvemos um sistema catalítico mais eficiente e simples para realizar a diversidade de construção de terpenóides", disse o Prof. Chen.

Os pesquisadores criaram um esqueleto de monoterpeno não natural que realizou a dimerização do isopreno em cascata/funcionalização C-H, levando à telomerização heteroarilativa do isopreno. Eles usaram catálise de níquel para enfrentar os desafios no controle simultâneo da quimio-, regio- e enantiosseletividade.

Ao estudar o mecanismo preliminar, eles descobriram que esta reação procedeu através de uma dimerização enantiosseletiva do isopreno e da via de alquilação C-H de heterociclos.

"Nosso estudo não apenas forneceu uma transformação enantiosseletiva eficiente do isopreno químico em massa, mas também ajudou a criar outra estrutura de monoterpeno não natural com diferentes atividades biológicas", disse o Prof. Chen. + Explorar mais

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