Benzilaminas, um tipo de aromáticos N-funcionalizados, são amplamente utilizados como precursores de produtos farmacêuticos e corantes sintéticos. A conversão catalítica de lignina em produtos químicos contendo N de valor agregado, como as benzilaminas, é significativa para tornar o conceito de biorrefinaria realidade.

Recentemente, O grupo do Prof. Li Changzhi e do Prof. Zhang Tao do Instituto de Física Química de Dalian (DICP) da Academia Chinesa de Ciências projetou uma nova estratégia para a transformação direta de compostos modelo de lignina β-O-4, o segmento mais abundante em lignina, em benzilaminas.

Este estudo foi publicado em Angewandte Chemie International Edition em 23 de julho.

Esta estratégia proposta envolveu a desidrogenação de Cα-OH, hidrogenólise da ligação Cβ-O e aminação redutiva na presença de catalisador Pd / C. Os dados experimentais sugeriram que a reação de desidrogenação prosseguiu nas outras duas reações e as aminas secundárias serviram como agentes redutores e fontes de amina na transformação.

Com base nas descobertas acima, os pesquisadores demonstraram a viabilidade para a produção de aminas de base biológica a partir da lignina em um processo de duas etapas. Primeiro, a lignina-óleo foi obtida através da despolimerização moderada da lignina catalisada por um complexo binuclear de ródio. Então, a conversão direta de óleo de lignina com pirrolidina ocorreu sobre Pd / C, produzindo as quatro principais benzilaminas.

Este trabalho representa um primeiro exemplo de síntese de benzilaminas a partir da lignina e fornece uma nova oportunidade para a síntese sustentável de produtos químicos funcionalizados por heteroátomo a partir de biomassa renovável.