Crédito:Dr. Masahiro Yamashina
Moléculas anfifílicas, que agregam e encapsulam moléculas em água, encontrar uso em vários campos da química. O simples, a conexão sem aditivos de moléculas hidrofílicas e hidrofóbicas seria um método eficiente para a síntese de moléculas anfifílicas. Contudo, tais conexões, ou títulos, são frequentemente frágeis na água. Agora, cientistas do Instituto de Tecnologia de Tóquio desenvolveram uma maneira fácil de preparar anfifílicos estáveis em água por meio de uma simples mistura. Seu novo método sem catalisador e reagente ajudará a criar mais materiais funcionais.
Sabões e detergentes são usados para limpar coisas como roupas e pratos. Mas como eles realmente funcionam? Acontece que eles são feitos de moléculas longas contendo uma parte "hidrofílica" ou que ama a água e uma parte "hidrofóbica" ou que odeia a água. Quando adicionado à água, essas moléculas se auto-montam para formar gigantes, "supramoléculas" esféricas chamadas micelas que fazem a limpeza usando a parte hidrofóbica para reter a graxa.
Conhecidos como "anfifílicos" pelos químicos, essas moléculas têm atraído muita atenção devido à sua utilidade no desenvolvimento de materiais supramoleculares. A síntese de anfifílicos geralmente requer várias reações e purificações. Em contraste, se as moléculas hidrofílicas e hidrofóbicas pudessem ser simplesmente conectadas sem produtos químicos, seria um método sintético muito poderoso. Na verdade, algumas reações que não requerem nenhum catalisador ou reagente são conhecidas hoje. Contudo, eles têm uma falha fatal:suas ligações químicas são instáveis na água, o meio necessário para a formação de micelas!
Abordando esse problema em um estudo recente publicado em Angewandte Chemie , cientistas do Instituto de Tecnologia de Tóquio (Tokyo Tech), Japão, liderado pelo Dr. Masahiro Yamashina e Prof. Shinji Toyota, agora surgiu com uma solução usando uma reação química conhecida como a "reação de Staudinger, "em que uma azida (parte hidrofílica) e uma fosfina (parte hidrofóbica) se combinam para formar uma" azaylida ".
"Embora uma reação típica de Staudinger prossiga rápida e quantitativamente em temperatura ambiente, a azalida formada hidrólise prontamente em uma amina primária e óxido de fosfina em água. Em contraste, uma versão de 'não hidrólise' desta reação foi recentemente encontrada, em que um átomo de halogênio, como cloro, adicionado a um composto de azida melhora significativamente a hidrostabilidade da azalida, "explica Yamashina.
De acordo, a equipe de cientistas preparou um subcomponente de azida clorada e misturou-o com tris (p-tolil) fosfina (PTol 3 ), trifenilfosfina (PPh 3 ), e tris (p-anisil) fosfina (PAni 3 ) para obter os anfifílicos à base de azaylide NPTol 3 , NPPh 3 , e NPAni 3 , respectivamente. Eles então dissolveram os anfifílicos na água para observar seu comportamento de automontagem e encontraram agregação espontânea em cada caso. Medições posteriores revelaram que os agregados tinham a forma de esferas de aproximadamente 2 nm de tamanho.
A equipe também preparou os anfifílicos baseados em azalida não clorados correspondentes - nNPTol 3 , nNPPh 3 , e nNPAni 3 —E investigou a estabilidade à água de ambos os azaiilídeos clorados e não clorados. Os azaylides não clorados se desintegraram rapidamente na água, enquanto suas contrapartes cloradas permaneceram estáveis. Embora a diferença fosse claramente devida à presença do átomo de cloro, o mecanismo subjacente não estava claro. Para descobrir isso, os cientistas realizaram cálculos da teoria funcional da densidade que os ajudaram a entender as estruturas dos azaylides.
Finalmente, quando testado com corantes orgânicos hidrofóbicos como Vermelho do Nilo e BODIPY, a equipe viu que as moléculas de corante foram encapsuladas pelos agregados esféricos de azaylide, exibindo comportamento anfifílico desejável. "A formação de azalida apresentada em nosso estudo serve como uma técnica viável para a preparação no local de anfifílicos estáveis em água sem catalisadores e reagente, o que pode ajudar a criar mais materiais funcionais no futuro, "diz Yamashina.
