Dimetilalilação regiodivergente catalítica de Pd de indazol com isopreno. Crédito:JIANG Wenshuang e JI Dingwei
As unidades relacionadas com dimetilalil desempenham um papel significativo no aumento da lipofilicidade das moléculas e na facilitação da permeação através da membrana celular.
O isopreno pode servir como precursor na síntese química de moléculas derivadas de dimetilalil. E os indazóis são suportes farmacologicamente importantes encontrados em vários produtos naturais e drogas.
Recentemente, uma equipe liderada pelo Prof. CHEN Qing'an do Instituto Dalian de Física Química (DICP) da Academia Chinesa de Ciências (CAS), em cooperação com o Professor Associado JIANG Xuliang da Shenyang Pharmaceutical University, propôs uma estratégia que poderia realizar a regulação ortogonal de sítios nucleofílicos e eletrofílicos em acoplamentos regiodivergentes catalisados por Pd entre indazóis e isopreno.
Suas descobertas foram publicadas em Angewandte Chemie International Edition . em 18 de janeiro.
Os pesquisadores descobriram que o 1, 2 ou 4, A via de inserção 3 em relação aos locais eletrofílicos no isopreno pode ser controlada pela escolha de ligantes sob catálise de hidreto de Pd.
Em termos de sítios nucleofílicos em indazóis, a reação ocorrida na posição N1 ou N2 dos indazóis foi governada pelos co-catalisadores ácidos.
Este estudo não apenas contribui com uma ferramenta prática para funcionalização seletiva do isopreno, mas também fornece um guia para manipular a regiosseletividade para a funcionalização de N de indazóis.
"Esta estratégia de regulação ortogonal de sítios nucleofílicos e eletrofílicos oferece novas oportunidades para o acúmulo de complexidade molecular, "disse o Prof. CHEN.