p Ligar componentes moleculares por meio de ligações amida é uma das reações mais importantes na pesquisa e na indústria química. No jornal Angewandte Chemie , os cientistas agora introduziram um novo tipo de reação para fazer ligações amida. Chamado de ligadura ASHA, esta reação é rápida, eficiente, funciona em condições aquosas suaves, e é amplamente aplicável. p As ligações amida são a ligação entre um carbono carbonílico (C =O) e um átomo de nitrogênio orgânico. São ligações de amida que unem aminoácidos individuais em proteínas e ligam monômeros em plásticos de poliamida como perlon e náilon. Muitos medicamentos que salvam vidas, como o taxol, lipitor e penicilina, bem como agroquímicos, conjugados biológicos, substâncias naturais, e outros produtos contêm ligações amida. Além do método clássico de produção - a reação de um grupo ácido (-COOH) com um grupo amino (-NH (2)) - uma variedade de reações diferentes foram desenvolvidas para a formação de ligações amida. Contudo, muitos deles não são amplamente aplicáveis ​​devido à falta de quimiosseletividade. Eles também requerem agentes de acoplamento especializados. Novos tipos de reações estão em demanda.

p Uma equipe liderada por Rajavel Srinivasan da Universidade de Tianjin (China) estava em busca de um eficiente, método sustentável que começa com materiais facilmente acessíveis e funciona rapidamente. Eles escolheram uma reação entre acilsilanos e hidroxilaminas (uma classe de compostos de nitrogênio orgânico com uma ligação -N-O-). Os acilsilanos são uma classe de compostos orgânicos de silício com uma fórmula estrutural geral de R (CO) -SiR (3). Sua reatividade freqüentemente difere completamente daquela das cetonas relacionadas. Embora sua química seja bem conhecida, eles raramente foram usados ​​anteriormente no campo da química biomédica.

p Com base em suas primeiras letras, a reação dos acilsilanos com as hidroxilaminas é chamada de ligação ASHA. A força motriz parece ser a migração intramolecular de um grupo silil de um átomo de carbono para um átomo de oxigênio (rearranjo de Brook), em que uma forte ligação Si-O é formada.

p Os pesquisadores testaram com sucesso a ligação com uma ampla paleta de diferentes blocos de construção moleculares, incluindo agentes farmacêuticos, peptídeos, Produtos naturais, e outros compostos biologicamente ativos. A reação é quimiosseletiva e atua em condições moderadas em meio aquoso. Ele produz altos rendimentos na maioria dos casos e é tolerante com a maioria dos grupos funcionais. Novas variantes da ligação ASHA estão em desenvolvimento para a síntese de peptídeos, pois não funcionou bem.

p No entanto, a simplicidade e eficiência da ligação ASHA deve abrir caminhos para novas abordagens em química medicinal e biologia química, como o desenvolvimento de drogas baseadas em fragmentos, em que as substâncias ativas são formadas sucessivamente a partir de pequenos fragmentos.