A imagem ilustra o potencial redox controlado de oxidação seletiva de estirenos para cicloadição intermolecular cruzada regio- e estereosseletiva [2 + 2] via catálise organofotoredox. Crédito:Yujiro Hoshino, Universidade Nacional de Yokohama
Uma equipe de pesquisadores do Japão demonstrou uma reação à base de luz que produz altos números do componente químico básico necessário para produzir compostos bioativos usados em produtos industriais comuns. Eles publicaram seus resultados em 11 de junho em Cartas Orgânicas .
"Desenvolvemos um método de redução do potencial controlado e econômico para sintetizar ciclobutanos multissubstituídos, que estão presentes na estrutura central de vários produtos e componentes bioativos, "disse o autor do artigo Yujiro Hoshino, pesquisador associado da Universidade Nacional de Yokohama.
As reações de cicloadição permitem preparar compostos orgânicos carbocíclicos e heterocíclicos com eficiência atômica. Por muito tempo, pesquisadores realizaram fotocloadições de olefinas, como estirenos, um produto químico usado na produção de plásticos e borracha, tratando-os com luz ultravioleta de alta energia ou catalisadores de metal de transição, que são conhecidos por serem reagentes químicos tóxicos e caros. A reação fornece principalmente homodímeros, não heterodímeros. Além disso, a luz poderosa danifica as ligações que mantêm o produto químico unido, permitindo que ele se desintegre e se reforma em uma nova configuração, conhecido como anel de ciclobuteno.
O potencial redox se refere à facilidade com que um produto químico perde ou ganha elétrons. Hoshino e colegas aproveitaram essa característica e aplicaram um verde, luz visível para estirenos situados em um arranjo dois por dois, permitindo que os componentes químicos e ligações se reorganizem seletivamente à medida que a luz libera elétrons dos estirenos. Os componentes químicos recém-organizados eram ciclobutanos multissubstituídos.
"Ao focar no potencial redox diferente entre os vários estirenos e otimizar nossos catalisadores de luz, desenvolvemos um método suave e limpo para sintetizar ciclobutanos multissubstituídos, "Kenta Tanaka, primeiro autor do artigo e professor assistente na Tokyo University of Science, disse.
"A ênfase será colocada na estratégia que mostra o potencial de sintetizar ciclobutanos multissubstituídos por meio de espécies catiônicas radicais sem quaisquer catalisadores de metal de transição, "disse outro autor correspondente, Kiyoshi Honda, professor da Universidade Nacional de Yokohama.
Próximo, os pesquisadores planejam expandir o uso de vários métodos de catálise de luz visível.
"Esperamos que nosso sistema de reação forneça um método novo e eficiente para reações químicas orgânicas movidas a luz verde, e que continuamos a contribuir para o campo, "Hoshino disse.