Pesquisadores japoneses tiveram sucesso na iodoesterificação assimétrica catalítica de substratos de alceno simples e ácidos carboxílicos. Publicado em Angewandte Chemie International Edition em 27 de abril, esta nova pesquisa, foi realizado pelo controle preciso de múltiplas interações em uma única reação catalítica. Espera-se que esta reação sintética contribua para a simplificação dos processos industriais e maior eficiência na produção de fármacos ópticos ativos.

As reações catalíticas são muito importantes para o processo de fabricação de produtos químicos e farmacêuticos, como ésteres e compostos de halogênio, que são indispensáveis ​​para a vida cotidiana. Em particular, quando o composto alvo tem um centro quiral, é necessário obter seletivamente o isômero óptico correto, e o projeto preciso do catalisador é essencial para o desenvolvimento de um catalisador assimétrico que consiga isso. A pesquisa relatada no artigo acima tem sucesso eficiente na obtenção de um éster opticamente ativo que incorpora iodo, e deve oferecer grande valor e enorme potencial para a indústria.

“Entre os halogênios, o iodo é essencial para desenvolver e melhorar as funções dos medicamentos, agrotóxicos, e materiais, "diz o professor Takayoshi Arai da Universidade de Chiba." Ao mesmo tempo, o desenvolvimento de uma tecnologia de catalisador que trabalha para produzir produtos de iodo de alto valor agregado é altamente significativo em Chiba, que é um dos principais locais de produção de iodo do mundo. "

Por muitos anos, O professor Arai teve sucesso no desenvolvimento de catalisadores assimétricos que utilizam as propriedades de vários complexos metálicos, e, ao mesmo tempo, empregou uma ligação de halogênio como projeto de catalisador, esperado para ser capaz de ativação seletiva de soft-funcionalidades com uma direcionalidade clara. O professor Arai e sua equipe têm pesquisado o design de catalisadores, e com esta última pesquisa, além do design original do catalisador, eles conseguiram alcançar uma reação sintética anteriormente inacessível, colaborando com uma equipe de pesquisa de cálculo teórico.

Iodolactonização assimétrica, para os quais estudos de caso foram relatados, pode ser facilmente alcançado porque envolve uma reação intramolecular, mas requer uma síntese de substrato e pode ser usado apenas para fins específicos. Por contraste, a reação de iodoesterificação é industrialmente valiosa, pois combina duas moléculas diferentes de baixo custo e prontamente disponíveis em uma reação. Contudo, na reação de iodoesterificação, tanto a ativação de alto nível quanto o reconhecimento preciso da estrutura tridimensional da molécula devem ser compatíveis na reação intermolecular. A reação de iodoesterificação assimétrica não pôde ser realizada até agora devido à complexidade da reação.

Desta vez, Contudo, a equipe de pesquisa desenvolveu uma nova estratégia, e eles conseguiram isso combinado com cálculos teóricos, além de aplicar a tecnologia e know-how de catalisadores estereosseletivos revelados em pesquisas anteriores. Além disso, eles descobriram que quatro tipos de ligações químicas, ou seja, carboxilato de metal, ligação de halogênio, ligação de hidrogênio, e empilhamento π-π, colaborar na iodoesterificação assimétrica catalítica, coordenando a formação de um catalisador.

"Nesta pesquisa, finalmente conseguimos realizar a reação catalítica assimétrica de iodoesterificação pela primeira vez no mundo, coordenando quatro forças diferentes, muito parecido com tocar um quarteto em um catalisador, "relata o professor Arai." Esperamos que esta nova reação prática contribua significativamente para a criação de compostos de iodo opticamente ativos e altamente funcionais e a aplicação industrial de tais compostos. "