Pesquisadores da Universidade de Nagoya descobriram uma nova maneira de modificar reagentes que foram amplamente estudados e utilizados por mais de 50 anos, permitindo a produção mais eficiente de algumas moléculas orgânicas complexas usadas em medicamentos. O trabalho foi publicado em Nature Communications .

Químicos sintéticos costumam usar uma classe de moléculas chamadas éteres de silil enol, em que o átomo de silício (Si), átomo de oxigênio (O), e o átomo de carbono (C) estão conectados como Si-O-C =C (- é uma ligação simples, e =é uma ligação dupla). Essas moléculas são reativas para formar uma nova ligação no átomo de carbono não ligado ao átomo de oxigênio, servindo como substratos confiáveis ​​para a síntese eficiente e seletiva de compostos de carbonila funcionalizados, e, portanto, tem sido amplamente utilizado na química orgânica sintética por mais de 50 anos.

O professor Takashi Ooi e colegas do Instituto de Biomoléculas Transformativas da Universidade de Nagoya, no Japão, queriam descobrir se a formação seletiva de ligações C-C em uma posição inerentemente inerte de éteres silílicos enólicos poderia ser realizada para formar éteres silílicos enólicos mais complexos, que estão então disponíveis para futuras transformações químicas.

Eles desenvolveram uma reação química pelo uso combinado de dois catalisadores, um fotossensibilizador e uma base orgânica, sob irradiação de luz visível (LED azul). A nova reação não elimina um grupo silil, o que normalmente leva à formação de compostos de carbonila simples. Em vez, ele cliva uma ligação carbono-hidrogênio relativamente estável, o que permite a substituição do hidrogênio por um grupo alquila. O novo processo permite que os químicos sintetizem compostos carbonílicos complexos anteriormente de difícil acesso, e pode acelerar a descoberta de novos medicamentos.

Espera-se que esta estratégia catalítica ajude também a agilizar a síntese de uma variedade de outras moléculas orgânicas. "Nossa estratégia não se limita a éteres silílicos enólicos, "diz Ooi." Gostaríamos de aplicá-lo a outros compostos orgânicos para permitir reações de formação de ligações em posições anteriormente difíceis de funcionalizar nas moléculas. "

O artigo, "Alquilação C-H alílica direta de éteres silílicos enólicos ativada por catálise híbrida de base fotoredox-Brønsted, "foi publicado em Nature Communications .