Síntese de azacoroneno expandido anti-aromático via reação do tipo Vilsmeier intramolecular que mostra alteração de aromaticidade após estímulos redox. Crédito:American Chemical Society
Compostos policíclicos embebidos em nitrogênio com forte antiaromaticidade e estabilidade foram sintetizados e isolados pela primeira vez usando pirrol como unidade chave. Uma abordagem acelerada para compostos policíclicos anti-aromáticos estáveis permite não apenas a revelação de suas propriedades fundamentais, mas também sua aplicação a materiais eletrônicos orgânicos.
A síntese e o isolamento de um composto policíclico incorporado em nitrogênio com forte antiaromaticidade e estabilidade foram alcançados pela primeira vez por um grupo de pesquisa na Ehime University. Este resultado foi publicado em 2 de outubro, 2019 na Jornal da American Chemical Society .
A aromaticidade é um dos conceitos mais importantes da química, que tem influência nas propriedades fundamentais dos compostos conjugados cíclicos. Em geral, compostos com 4n +2 elétrons π no anel são estáveis devido à sua natureza aromática, e são amplamente usados ao nosso redor:de plásticos a produtos farmacêuticos, e de corantes a materiais eletrônicos orgânicos. Por outro lado, compostos anti-aromáticos com elétrons 4n π no anel carecem de estabilidade, e, portanto, pesquisas sobre a síntese e caracterização de tais compostos ainda precisam ser elucidadas. Neste relatório, uma abordagem acelerada para um composto anti-aromático embebido em nitrogênio com forte antiaromaticidade e estabilidade é apresentada. Os novos compostos foram eficientemente sintetizados em apenas três etapas a partir de reagentes comercialmente disponíveis por meio de uma reação de substituição e sucessivas reações intramoleculares do tipo Schooll e Vilsmeier. Uma investigação detalhada revelou sua forte antiaromaticidade e estabilidade, mesmo no ar.
Recentemente, compostos policíclicos têm sido estudados como moléculas do tipo grafeno com uma estrutura discreta. Mas os compostos com aromaticidade e antiaromaticidade foram limitados principalmente a anulenos e porfirinas. Este relatório apresenta o primeiro composto policíclico incorporado em nitrogênio com antiaromaticidade. O fácil acesso a tais compostos permite não apenas revelar suas propriedades fundamentais, mas também sua aplicação em materiais eletrônicos orgânicos.
