p uma, Estrutura química, numeração de carbono e atribuição de letras do sistema de anel para os diterpenos rianodano (a) e isorianodano (b). c, Análise retrossintética do diterpeno isoryanodano (+) - perseanol. [O], oxidação; R, grupo protetor. Crédito: Natureza (2019). DOI:10.1038 / s41586-019-1580-x
p Uma equipe de químicos do California Institute of Technology sintetizou totalmente o perseanol usando um processo de 16 etapas pela primeira vez. Em seu artigo publicado na revista
Natureza , o grupo descreve seu processo e quão bem funcionou. p Na natureza, perseanol é uma molécula produzida pela árvore persea. Pouco depois de sua descoberta no final da década de 1990, os pesquisadores descobriram que a molécula era semelhante à rianodina, um pesticida outrora popular. Eles têm arquitetura semelhante, embora o perseanol não tenha um éster de pirrol-2-carboxilato. Por causa das semelhanças, o interesse em usar perseanol em culturas comerciais cresceu. Não muito depois, uma alternativa mais barata foi encontrada, e a molécula nunca chegou à fazenda. Mas o interesse por ele persiste devido à sua reputação de amigo do ambiente. Por essa razão, químicos têm trabalhado para produzi-lo em laboratório - se for bem-sucedido, os resultados seriam mais baratos e mais ecológicos do que os produtos atualmente em uso.
p Os pesquisadores observam que a rianodina funciona como um pesticida ao se ligar aos canais de cálcio nos músculos dos insetos, paralisando-os. Pode paralisar animais, também, mas acredita-se que perseanol seja mais específico para insetos, tornando-o um pesticida potencialmente mais seguro. Os pesquisadores também observam que pouca pesquisa foi realizada para determinar os meios pelos quais o perseanol mata os insetos. Isso pode mudar, no entanto, se o interesse em usar perseanol como pesticida for reacendido.
p Os pesquisadores começaram com as lições que aprenderam ao sintetizar a rianodina há dois anos. Para fazer o mesmo com perseanol, a equipe começou com um óleo chamado pulegone e um éster vinílico. Fragmentos de cada um foram modificados usando um processo de seis etapas e, em seguida, reunidos usando uma técnica em cascata, que resultou na construção da estrutura da molécula. Mais oito etapas foram necessárias para adicionar cadeias laterais.
p Os pesquisadores observam que a complexidade da molécula torna improvável que ela seja usada como agroquímico, mas seu trabalho levou a uma melhor compreensão da família de moléculas a que pertence o perseanol. Isso pode levar ao desenvolvimento de outros produtos. Também abre a porta para uma melhor compreensão de como mata insetos e como se compara à rianodina. p © 2019 Science X Network