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    Novas ferramentas para criar formas espelhadas de moléculas

    Gregory Fu e Zhaobin Wang da Caltech. Crédito:Caltech

    Um dos maiores desafios que os químicos sintéticos enfrentam é como fazer moléculas apenas com uma "mão" específica. As moléculas podem vir em duas formas que se espelham, assim como nossas mãos direita e esquerda. Esta característica, chamado quiralidade, podem ser encontrados em moléculas biológicas como açúcares e proteínas, o que significa que os criadores de medicamentos geralmente desejam desenvolver medicamentos que sejam canhotos ou destros. É um pouco como projetar o aperto de mão ideal.

    Os químicos desenvolveram maneiras de separar as formas destras e canhotos, ou enantiômeros, de uma molécula - como as peneiras moleculares que permitem a passagem de apenas uma forma. Outra técnica mais procurada é criar, do princípio, apenas o enantiômero desejado e não sua forma de imagem espelhada. Em um novo estudo, publicado em 18 de outubro em Natureza , Gregory Fu, Norman Chandler, Professor de Química da Caltech, e sua equipe faz exatamente isso, demonstrando um novo método para fazer moléculas com ligações carbono-carbono (virtualmente todos os produtos farmacêuticos contêm ligações carbono-carbono) em apenas uma de suas formas manuais, ao usar abundante, materiais baratos.

    “Este método pode fazer a descoberta e síntese de compostos bioativos, como produtos farmacêuticos, menos caro e menos demorado do que era possível com os métodos anteriores, "diz Fu." Um desenvolvedor de drogas poderia usar nosso método para criar bibliotecas de drogas candidatas com mais facilidade, que eles então testariam para uma atividade desejada. "

    No novo relatório, os pesquisadores demonstram que podem executar suas reações de seleção manual usando materiais baratos, incluindo um catalisador de níquel, um haleto de alquila, um hidreto de silício, e uma olefina. Olefinas são moléculas que contêm ligações duplas carbono-carbono, e são comumente encontrados em moléculas orgânicas. Em 2005, Bob Grubbs, o professor de química Victor e Elizabeth Atkins da Caltech, ganhou o Prêmio Nobel de Química por apresentar um método para trocar átomos dentro e fora das olefinas à vontade, uma descoberta que levou a melhores maneiras de fazer olefinas para fins industriais.

    A equipe de Fu criou várias classes de compostos com quiralidade específica, incluindo moléculas conhecidas como beta-lactâmicos, do qual o antibiótico penicilina é membro.

    "Os catalisadores de níquel funcionam como o molde de uma luva, moldar uma molécula na mão esquerda ou direita desejada. Você poderia, em teoria, usar nosso método para fazer mais facilmente uma série de moléculas semelhantes à penicilina, por exemplo, "diz Fu.

    Moléculas com destreza diferente podem ter características surpreendentemente diferentes. O adoçante artificial aspartame tem dois enantiômeros - um tem sabor doce, enquanto o outro não tem sabor. A molécula carvone cheira a hortelã em uma forma e a cominho na outra. Os remédios também podem ter efeitos diferentes dependendo de sua destreza. Ibuprofeno, também conhecido por uma de suas marcas, Advil, contém formulários para destros e canhotos, mas apenas uma versão é terapêutica.

    No futuro, Fu e seus colegas planejam desenvolver ainda mais seu método - em particular, eles querem ser capazes de controlar a destreza em dois locais dentro de uma molécula em vez de apenas um, proporcionando aos projetistas de medicamentos ainda mais flexibilidade.

    O estudo é intitulado, "Catalytic Enantioconvergent Coupling of Secondary and Tertiary Electrophiles with Olefins."


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