Extratos de alho fresco contêm uma variedade de compostos organossulfurados saudáveis, entre os quais ajoene constitui o principal ingrediente extraível de óleo. Agora, químicos no Reino Unido sintetizaram ajoene a partir de componentes prontamente disponíveis pela primeira vez. Os resultados, que são publicados na revista Angewandte Chemie , mostram que ajoene é acessível em grande escala com muito poucos degraus sintéticos. A síntese química de compostos biologicamente ativos é importante para sua posterior avaliação na pesquisa medicinal.

Se o alho for cortado ou mastigado, enzimas presentes no tecido danificado começam a degradar seu principal metabólito organossulfurado, alliin. O primeiro produto de degradação é a alicina, que confere às preparações de alho fresco o seu odor pungente característico. Contudo, esta molécula se decompõe ainda mais em vários, compostos amplamente solúveis em óleo, todos caracterizados quimicamente como organossulfetos ou dissulfetos. Um produto de decomposição mais estável e principal componente em extratos de óleo é ajoene. Este composto tem efeitos de promoção da saúde semelhantes aos da alicina e exibe atividade anticâncer.

Embora ajoene possa ser isolada de extratos de alho, a síntese química teria muitas vantagens. A ajoene sintetizada permitiria a introdução de modificações químicas, uma disposição fundamental na pesquisa de drogas. Portanto, Thomas Wirth e seu grupo da Universidade de Cardiff, em colaboração com a empresa galesa Neem Biotech no Reino Unido, desenvolveram agora uma abordagem totalmente sintética baseada em componentes prontamente disponíveis. A sequência começa com um dibrometo simples e termina com a oxidação de um composto de organosselênio. Eliminação oxidativa do composto de selênio, os cientistas notaram, leva à formação da ligação dupla terminal carbono-carbono para a molécula de ajoene. Ao mesmo tempo, sua porção sulfeto é oxidada a um sulfóxido, outra função química característica em ajoene.

O maior desafio na síntese de ajoene foi minimizar as várias reações colaterais típicas de compostos organossulfurados, Wirth e sua equipe relataram. Essas reações colaterais diminuíram profundamente o rendimento na abordagem biomimética de ajoene, que começou com alicina. Mas baixos rendimentos acabaram sendo um problema na síntese total também. Portanto, os cientistas exploraram várias modificações nas etapas de reação, mas a melhoria mais profunda, inesperadamente, veio da ampliação da síntese. Na escala de 200 gramas, a oxidação final rendeu 56 por cento do produto, os autores relataram, que era o dobro do trabalho na escala de miligramas.

O produto era biologicamente ativo. Testando sua atividade contra bactérias em um bioensaio, Wirth e seu grupo descobriram que a ajoene sintética tem um desempenho semelhante ou até melhor do que a ajoene natural extraída do alho. Inibiu a comunicação biológica chamada detecção de quorum em bactérias Gram-negativas, que pode levar à formação de biofilme. Inibir isso pode ser um uso promissor de ajoene, sugeriram os autores. E como a síntese total agora tornou este composto mais facilmente acessível, sua carreira na química medicinal pode estar pronta para decolar.