Pterostilbeno (foto), um produto químico defensivo encontrado em mirtilos, é um exemplo de uma molécula funcional que contém o motivo estilbeno. Crédito:MOLEKUUL / SCIENCE PHOTO BIBLIOTECA
Um catalisador de paládio desenvolvido por pesquisadores da A * STAR oferece uma maneira confiável e eficiente de criar uma estrutura molecular comumente encontrada em medicamentos e materiais eletrônicos.
A estrutura é conhecida como um fragmento de estilbene, que compreende dois anéis de benzeno, conectados por dois átomos de carbono com uma ligação dupla entre eles. Os anéis de benzeno são capazes de transportar uma série de outros grupos químicos, assim, os estilbenos constituem uma grande e diversa família de moléculas, que pode ser usado em tratamentos potenciais para distúrbios do sistema nervoso central e como o material ativo em certos diodos emissores de luz orgânicos (OLEDs) usados em visores e iluminação avançados.
Até agora, estilbenos normalmente são feitos em um processo de duas etapas, com cada etapa contando com diferentes catalisadores de paládio e condições de reação. O primeiro passo, conhecido como reação de acoplamento Suzuki, adiciona uma unidade de dois carbonos a uma molécula de benzeno. Após o produto desta reação, estireno, é extraído e purificado, uma segunda etapa, chamado de reação Heck, alinha outro anel de benzeno na outra extremidade da ligação dupla carbono-carbono. O produto da primeira etapa, ou 'o intermediário', Contudo, muitas vezes é instável, dificultando o manuseio e diminuindo o rendimento geral do processo.
Howard Jong, do Instituto A * STAR de Ciências Químicas e de Engenharia e colaboradores da Universidade de Ottawa, Canadá, agora mostraram que um único catalisador de paládio pode realizar ambas as etapas em um vaso de reação, o que evita a necessidade de isolar o intermediário problemático. Esta reação de Suzuki-Heck 'one-pot' oferece uma maneira mais eficiente de fazer estilbenos, potencialmente economizando custos e reduzindo o desperdício associado à purificação do produto intermediário.
O catalisador associa o paládio a uma molécula volumosa contendo fósforo chamada Cy * Phine. A equipe testou o desempenho do catalisador na reação de acoplamento Suzuki usando 48 condições de reação diferentes, variando o solvente e outros reagentes. Depois de identificar a receita que deu os melhores resultados, os pesquisadores repetiram esse processo de otimização para as reações Suzuki-Heck de um só recipiente.
Isso deu a eles um método confiável que foi usado para fazer uma ampla gama de compostos modelo que se assemelhavam a alvos comerciais. As reações normalmente deram rendimentos médios de 64-91 por cento para cada etapa, comparável a realizar as reações separadamente. "Contudo, ser capaz de realizar sequências de reação em um único recipiente fornece uma estratégia mais rápida e econômica, "diz Jong." A economia de tempo, solvente, reagentes, desperdício, e os materiais de purificação podem ser vistos como uma abordagem mais ecológica. ”A equipe agora espera melhorar o método e usá-lo para fazer derivados de estilbeno para produtos eletrônicos orgânicos.