A comparação do método de síntese existente e o método de síntese desenvolvido recentemente pelo Professor Hong. Crédito:UNIST
Um estudo recente realizado por pesquisadores afiliados ao UNIST apresentou uma nova maneira de avançar a química do clique. Isso tem aplicações na química sintética de novos medicamentos e no desenvolvimento de altas moléculas funcionais e bioimagem.
No estudo, a equipe de pesquisa introduziu um novo método sintético para obter uma nova estrutura triazólica usada para a produção de drogas e moléculas altas. Essa descoberta torna possível a produção de triazóis usando água como solvente em temperatura ambiente, em vez de usar um solvente orgânico de alta temperatura.
Este estudo foi conduzido pelo Professor Sung You Hong na Escola de Energia e Engenharia Química da UNIST em colaboração com o grupo do Dr. Gonçalo J. L. Bernardes na Universidade de Cambridge, Professor Sebyung Kang na Escola de Ciências da Vida, bem como o professor Jung-Min Kee, Professor Jan-Uwe Rohde e Professor Wonyoung Choe na Escola de Ciências Naturais da UNIST.
O nome triazol refere-se a qualquer um dos compostos heterocíclicos com fórmula molecular C 2 H 3 N 3 contendo cinco átomos dentro da estrutura do anel. A presença de três heteroátomos de nitrogênio em sistemas de anéis de cinco membros define a classe dos triazóis. Um deles é o 1, 4-substituído 1, 2, Compostos de 3-triazol, um novo método sintético desenvolvido por Karl Barry Sharpless, o ganhador do Prêmio Nobel de Química em 2001, e tem sido amplamente aplicado em vários campos, como farmacologia, biologia, e ciência dos materiais.
O Huisgen 1, Cicloadição 3-dipolar é uma reação química para acessar 1, 2, 3-triazóis, no entanto, sofre de baixa regiosseletividade. O grupo Sharpless demonstrou um método elegante catalisado por cobre para produzir 1, 4-dissubstituído 1, 2, 3-triazóis em alto rendimento em condições moderadas. A cicloadição de azida-alcino catalisada por cobre (CuAAC) se tornou o principal exemplo de química de clique e tem sido amplamente utilizada na química medicinal, bioquímica, química de polímeros e ciência de materiais.
Em 2005, química à base de rutênio para acessar 1 cortesia, 5-dissubstituído 1, 2, 3-triazóis foi relatado. Ainda, o RuAAC é freqüentemente sensível ao ar e à umidade e requer temperaturas elevadas.
No estudo, a equipe de pesquisa relatou reação de cicloadição catalisada por níquel para fornecer 1, 5-dissubstituído 1, 2, 3-triazóis. As reações ocorrem em água e ar à temperatura ambiente. Os autores empregaram pré-catalisador de níqueloceno e ligante Xantphos para reagir às unidades de construção, uma azida orgânica e um alcino.
"A reação NiAAC é realizada em condições de reação moderadas. Portanto, essa abordagem pode ser aplicada em vários campos de pesquisa, incluindo biologia química e ciência dos materiais, "diz Woo Gyum Kim no Mestrado / Doutorado Combinado de Energia e Engenharia Química, o primeiro autor do estudo.
