Fazer moléculas orgânicas complicadas é como resolver um cubo de Rubik. Os químicos orgânicos precisam projetar sequências de reações para construir cuidadosamente as partes de uma molécula, enquanto mantém a estrutura em outros sites. Embora os químicos tenham desenvolvido muitas maneiras engenhosas de realizar transformações químicas, algumas reações químicas permanecem fora de alcance.

Na Universidade de Osaka, uma equipe de químicos orgânicos desenvolveu e aprimorou uma reação química que permite transformações controladas de uma das ligações químicas mais difíceis. "Nós desenvolvemos anteriormente uma reação de Grignard catalisada por cobalto para fazer centros de carbono quaternário impedidos. Mas essa reação também mostrou potencial para modificar as ligações carbono-flúor. Tentamos muitos aditivos diferentes e eventualmente encontramos um que nos permitia construir seletivamente o mesmo carbono-carbono quaternário ligações em locais de carbono-flúor, "diz o primeiro autor Takanori Iwasaki.

A reação de Grignard é uma reação clássica em química orgânica, útil para construir o esqueleto de carbono das moléculas, transformando ligações carbono-halogênio em ligações carbono-carbono. O flúor também é considerado um halogênio, mas a ligação carbono-flúor está entre as mais fortes conhecidas e geralmente não reage à química de Grignard. Realizar qualquer tipo de reação química nas ligações carbono-flúor é difícil sem afetar o resto da molécula.

A equipe de Osaka aprimorou seu sistema catalítico para realizar a difícil química de Grignard em locais muito lotados, os chamados átomos de carbono quaternários. Ao adicionar um aditivo cuidadosamente selecionado a este sistema catalítico, eles aumentaram sua capacidade de trabalhar seletivamente nas ligações carbono-flúor.

"Mostramos que esta reação é uma ferramenta muito útil para alterar sequencialmente partes de uma molécula com grande controle, "diz o líder do grupo Nobuaki Kambe." Nosso controle sobre a química das ligações carbono-flúor deve permitir muito mais liberdade sintética para a construção de estruturas de carbono complexas.