Químicos do Instituto de Tecnologia de Nagoya desenvolveram um sistema inovador de reação química, que poderia ter aplicações para o desenvolvimento de moléculas iniciadoras para procedimentos sintéticos adicionais em química orgânica, bem como candidatos farmacêuticos com uma gama potencialmente ampla de atividades biológicas.

Nagoya, Japão - Dada sua natureza tridimensional, muitos compostos químicos podem existir em duas formas diferentes que são imagens espelhadas uma da outra, chamados enantiômeros. Isso pode ter efeitos marcadamente diferentes no corpo humano, portanto, muitas vezes é necessário isolar apenas uma das formas antes da administração. Para evitar este problema, é possível desenvolver métodos de síntese química que produzam principalmente ou exclusivamente um dos enantiômeros possíveis. Esta é uma questão saliente para uma classe de molécula chamada aziridinas, que incluem antibióticos e agentes quimioterápicos importantes, mas ainda permanece um escopo substancial para manipular e modificar as reações pelas quais eles são sintetizados para uma variedade de aplicações.

Em um novo estudo publicado na revista Angewandte Chemie International Edition , uma equipe de pesquisadores do Instituto de Tecnologia de Nagoya (NIT) estabeleceu uma nova reação pela qual um grupo de moléculas chamadas 2H-azirinas reagem com o fosfito com a ajuda de um catalisador. Ao aplicar uma variedade de catalisadores e condições a esta reação, conseguiram produzir aziridinas com alto rendimento e com um único enantiômero que chegava a 98% do produto total.

Poucos trabalhos anteriores se concentraram na tentativa de produzir um alto nível de um único enantiômero a partir de reações com 2H-azirinas porque esses compostos não são muito reativos. Aqui, os pesquisadores optaram por empregar um fosfito, compreendendo átomos de fósforo e oxigênio, para a reação com as 2H-azirinas devido à sua capacidade de contribuir ou doar elétrons nesta reação, promoção da transformação de azirinas em aziridinas.

"Na reação de 2H-azirinas com fosfito, aplicamos vários catalisadores quirais para ver seus efeitos, "diz Daiki Hayama da Escola de Graduação em Engenharia, NIT. "Assim que identificamos um catalisador que forneceu um bom rendimento geral e uma alta proporção de um único enantiômero na reação, em seguida, focamos também em otimizar as condições de reação. "

Uma vez que uma combinação particularmente eficaz de condições foi identificada, a equipe também testou variações estruturais da azirina usada como material de partida na reação, juntamente com o melhor catalisador encontrado no experimento anterior, novamente alcançando altos rendimentos e altas taxas de produção de um dos enantiômeros possíveis.

"Nossos resultados mostram que esta reação é muito enantiosseletiva e funciona bem para uma ampla gama de azirinos, "Prof. Shuichi Nakamura diz." Esta abordagem deve ser muito útil para o desenvolvimento de novas moléculas quirais potencialmente com características interessantes, tanto para aplicações médicas como para futuros trabalhos no campo da química orgânica. "