A benzofenona reage com boro-hidreto de sódio em uma solução de metanol. O resultado é o difenilmetanol e um reagente secundário. A redução começa com a quebra da ligação dupla carbono-oxigênio da benzofenona. O carbono atrai um átomo de hidrogênio do borohidreto e o oxigênio atrai um átomo de hidrogênio do metanol.
Hidrogênio para o carbono central
Carbono central das ligações da benzofenona com um hidrogênio do borohidreto (BH4), enquanto o oxigênio da benzofenona existe brevemente como um ânion, que é um átomo negativamente carregado.
O oxigênio da benzofenona para o "OH"
O oxigênio aniônico (O-) atrai um segundo átomo de hidrogênio da extremidade do carbono de CH3OH. O principal produto, difenilmetanol, difere do original pela presença de um grupo funcional "OH".
Outros produtos de reação
Quando a benzofenona reduz ao difenilmetanol, os produtos restantes incluem as espécies CH2OH e NaBH3 . O energético CH2OH e NaBH3 ligam-se rapidamente para dar (CH2OH) H3B-Na +. Este complexo é o principal segundo produto da redução de benzofenona.
Rácios Reactentes
Na vida, quatro moléculas de benzofenona reagem com cada complexo BH4. Como cada molécula de benzofenona atrai um átomo de hidrogênio do doador de hidrogênio "BH4", quatro ligações de "CH2OH" com cada átomo de boro (B). Realisticamente, o produto secundário é (CH2OH) 4B-Na + e quatro moléculas de difenilmetanol. Concentrar-se em uma molécula de benzofenona de cada vez é útil para explicar e compreender as etapas da reação.