Uma equipe de químicos da Universidade de Konstanz, na Alemanha, conseguiu sintetizar o canataxpropelano - um dos produtos naturais mais complexos já produzidos. Em seu artigo publicado na revista Ciência , o grupo descreve o longo e árduo processo que usaram e relata que quase desistiram várias vezes ao longo do caminho.

Canataxpropellaneis é um taxano único com um esqueleto de carbono policíclico diferente de qualquer outro. Taxanos são um tipo de droga anticâncer produzida a partir de substâncias presentes em árvores de teixo. Para que tais substâncias sejam úteis, os químicos devem encontrar uma maneira de sintetizá-los para que possam ser produzidos em massa. Um desses produtos é o medicamento anticancerígeno Taxol. Várias tentativas foram feitas para sintetizar o canataxpropelano, mas falharam devido à sua natureza complexa. Tem uma estrutura semelhante a uma gaiola de sete anéis com seis centros quaternários contíguos totalmente em carbono e 12 estereocentros contíguos. Neste novo esforço, os pesquisadores superaram vários obstáculos no desenvolvimento de uma maneira de sintetizar o taxano em 26 etapas.

A equipe superou um desafio no início do processo - montar um anel de ciclobutano junto com um centro quaternário quaternário por meio do uso de uma fotociclodição de alceno-areno-orto. Mas então eles levaram mais de um ano e meio para superar o segundo desafio - ao todo, levou cinco anos para a equipe desenvolver o processo, um esforço que quase falhou várias vezes e testou a paciência e a engenhosidade da equipe. O rendimento é de 0,5 por cento.

Depois que a equipe desenvolveu uma maneira de sintetizar o canataxpropelano, eles deram um passo adiante. Ao longo dos dois meses seguintes, eles desenvolveram uma maneira de preparar canataxpropelano enantiomericamente puro. Esse esforço levou os pesquisadores à descoberta de um novo grupo de direção quiral para uma das reações importantes para o processo geral.

Não se sabe se o canataxpropelano pode ser usado como um tratamento contra o câncer, mas muitos químicos acreditam que sua síntese levará a maneiras mais eficientes de sintetizar outros taxanos atualmente em uso para o tratamento do câncer, reduzindo os preços. Também se espera que isso leve ao teste do canataxpropelano de novas maneiras, agora que é possível produzi-lo sob demanda em um laboratório.

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