p O coranuleno é um hidrocarboneto aromático policíclico em forma de tigela com um esqueleto de átomos de carbono ligados equivalente a um segmento do buckminsterfullereno ou 'buckyball' - uma estrutura semelhante a uma bola de futebol com 60 átomos de carbono. Essa semelhança com a buckyball fez com que o coranuleno fosse apelidado de 'buckybowl'. Os químicos estão interessados ​​no potencial químico dos coranulenos como catalisadores e em aplicações de nanotecnologia, mas explorar o potencial dessas moléculas é complicado porque elas se invertem rapidamente entre suas imagens especulares ou formas "quirais" (Fig. 1). p Daigo Miyajima e colegas do RIKEN Center for Emergent Matter Science, em colaboração com colegas de trabalho da Universidade de Tóquio e da Universidade de Osaka, desenvolveram agora uma estratégia de projeto molecular que lhes permite 'desimetrizar' o equilíbrio de inversão do coranuleno, resultando em soluções enriquecidas em qualquer uma de suas formas quirais. A conquista marca um passo importante para poder trabalhar e talvez isolar as formas quirais individuais para explorar seus possíveis usos. "Por exemplo, se pudermos dessimetrizar e produzir complexos de coranuleno com metais de transição, pode ser possível desenvolver catalisadores assimétricos com características únicas devido à estrutura em forma de tigela do coranuleno, "explica Miyajima.

p A chave para influenciar o processo de inversão era adicionar diferentes grupos químicos que podem interagir por meio de ligações de hidrogênio intramoleculares, em que átomos de hidrogênio com uma leve carga positiva são atraídos por outros átomos com uma leve carga negativa. Essas forças de atração dentro de cada molécula estabilizam a tigela do coranuleno em uma de suas versões quirais, estabelecendo uma preferência termodinâmica pela forma quiral que permite que todas as unidades de interação sejam ligadas por hidrogênio ao mesmo tempo.

p Embora seja uma conquista significativa, esta dessimetrização do equilíbrio do coranuleno é apenas parcial. A conversão entre as duas formas não é interrompida completamente, mas apenas desacelerada e feita para favorecer uma forma sobre a outra. O próximo desafio para a equipe de pesquisa é encontrar modificações que possam interromper a conversão completamente e talvez permitir que apenas uma das estruturas de tigela estabilizada seja purificada e usada na ausência completa de seu parceiro invertido.

p Existem numerosos incentivos para alcançar a pureza quiral de coranulenos além das aplicações de catalisador. "Outros pesquisadores estão trabalhando na utilização de coranulenos para fazer nanotubos de carbono, "diz Miyajima, "e assim nossa pesquisa pode contribuir para a síntese de nanotubos seletivos para quiralidade." Como a assimetria quiral é crítica para muitas reações químicas precisas, o enriquecimento seletivo de nanotubos favorecendo uma quiralidade pode abrir novas possibilidades na nanotecnologia.