A reação Reimer-Tiemann normalmente envolve o uso de clorofórmio (CHCL₃) como fonte do intermediário de diclorocarbeno (:ccl₂). A substituição de clorofórmio por tetracloreto de carbono (ccl₄) não resultará em uma reação de reimer-Tiemann bem-sucedida . Aqui está o porquê:

Mecanismo da reação de Reimer-Tiemann:

1. formação de diclorocarbeno:
- O clorofórmio (Chcl₃) reage com uma base forte (como NaOH) para gerar diclorocarbeno (:ccl₂). Isso acontece por meio de desprotonação e subsequente eliminação α.

2. ataque eletrofílico:
- O diclorocarbeno altamente reativo atua como um eletrofilo e ataca o anel aromático do fenol, formando um intermediário estabilizado por ressonância.

3. hidrólise:
- O intermediário passa por hidrólise, produzindo os produtos de salicilaldeído orto e para-substituído.

Por que CCL₄ não funciona:

- Falta de α-hidrogênio: O tetracloreto de carbono (CCL₄) não possui um átomo de α-hidrogênio. Isso é crucial para a etapa de eliminação α que gera diclorocarbeno a partir de clorofórmio.
- Estabilidade de CCL₄: O CCL₄ é mais estável que o CHCL₃ devido à presença de quatro átomos de cloro, tornando menos provável de sofrer desprotonação e eliminação α.
- Reações alternativas: Embora o CCL₄ não gere diclorocarbeno, ele pode participar de outras reações com bases fortes, levando a diferentes produtos e não ao salicilaldeído desejado.

Conclusão:

Enquanto a reação de Reimer-Tiemann envolve o uso de uma halofórmio, especificamente a clorofórmio (CHCL₃), a substituição por tetracloreto de carbono (CCL₄) não produzirá o produto desejado. Isso ocorre porque o CCL₄ carece do α-hidrogênio necessário para a formação do intermediário crítico de diclorocarbeno.