O cloreto de metila (CH₃Cl) reage com cloreto de alumínio (alcl₃) em uma reação de alquilação
Friedel-Crafts . Essa reação é um processo fundamental na química orgânica para anexar grupos alquil a anéis aromáticos.
Aqui está um colapso da reação:
1.
Formação de um carbocação: Alcl₃ atua como um ácido de Lewis, aceitando um par único de elétrons do átomo de cloro em cloreto de metila. Isso enfraquece a ligação C-Cl, levando à sua clivagem e à formação de um carbocalização de metila (CH₃⁺).
2.
ataque eletrofílico: O altamente eletrofílico carbocalização de metila ataca o anel aromático rico em elétrons do substrato, formando uma nova ligação de carbono-carbono.
3.
Transferência de prótons: Um próton (H⁺) é então transferido do anel aromático para o ânion alcl₄⁻, regenerando o catalisador Alcl₃ e formando o produto alquilado final.
Reação geral: `` `
Ch₃cl + alcl₃ + arh → arch₃ + hcl + alcl₃
`` `
Onde: * ARH representa o substrato aromático
* Arch₃ representa o produto alquilado
fatores que influenciam a reação: *
Natureza do anel aromático: A reatividade do anel aromática pode ser influenciada por grupos de doadores de elétrons ou de retirada de elétrons.
*
halogeneto de alquil: A reatividade do halogeneto de alquil é influenciada pelo tipo de halogênio e pela estrutura do grupo alquil.
*
Concentração do catalisador: A concentração de Alcl₃ afeta a taxa da reação.
Aplicações: A reação de alquilação de Friedel-Crafts é amplamente utilizada na síntese orgânica para a preparação de vários compostos, incluindo produtos farmacêuticos, polímeros e corantes.
Nota: Essa reação pode levar a múltiplas alquilações e é essencial controlar as condições de reação para alcançar o produto desejado.