A reação do cloreto de benzoíla com anilina é um exemplo clássico de uma reação de acilação
, especificamente uma formação
amida . Aqui está um colapso da reação:
reagentes: *
cloreto de benzoíla (c₆h₅cocl): Um cloreto de acil reativo.
*
anilina (c₆h₅nh₂): Uma amina aromática.
Produtos: *
benzanilide (C₆h₅COHC₆H₅): Uma amida formada pela reação.
*
cloreto de hidrogênio (HCl): Um subproduto da reação.
Mecanismo de reação
: 1.
ataque nucleofílico: O par único de elétrons no átomo de nitrogênio da anilina ataca o carbono carbonil eletrofílico do cloreto de benzoíla. Isso forma um intermediário tetraédrico.
2.
Transferência de prótons: Um próton do nitrogênio é transferido para o átomo de cloro, gerando um íon cloreto.
3.
Eliminação: As folhas de íons de cloreto e o nitrogênio reforma sua ligação dupla com o carbono carbonil, levando à formação da amida, benzanilida.
Equação da reação: `` `
C₆h₅cocl + c₆h₅nh₂ → c₆h₅cohc₆h₅ + hcl
`` `
Pontos de chave: * A reação requer uma base para neutralizar o HCl produzido. As bases comuns utilizadas incluem piridina ou trietilamina.
* A reação é geralmente realizada em um solvente aprótico, como diclorometano ou tolueno.
* O benzanilida é um sólido cristalino com um ponto de fusão de 163 ° C.
Aplicações: * Essa reação é usada para sintetizar várias amidas, que têm aplicações em produtos farmacêuticos, corantes e polímeros.
* A reação também é usada na preparação de ligações peptídicas, a ligação fundamental nas proteínas.