Por que o permanganato de potássio é descolorido na presença de 1-butanol 2-butanol, mas acidifica lentamente por 2-metil-2-propanol, embora todos os três álcoois tenham a mesma fórmula molecular?
Você está certo ao perceber as diferentes reações de permanganato de potássio (KMNO4) com esses isômeros de butanol. Aqui está o porquê:
A chave:oxidação e estrutura *
kmno4 como oxidante: O permanganato de potássio é um poderoso agente oxidante. Aceita prontamente elétrons, fazendo com que outras moléculas percam elétrons (serem oxidadas).
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álcoois e oxidação: Os álcoois podem ser oxidados, dependendo do tipo de álcool e das condições. Os álcoois primários podem ser oxidados em aldeídos e depois em ácidos carboxílicos, enquanto os álcoois secundários podem ser oxidados em cetonas. Os álcoois terciários são geralmente resistentes à oxidação.
Vamos quebrar cada álcool: *
1-butanol (álcool primário): O KMNO4 oxidará rapidamente 1-butanol, levando a uma mudança de cor do roxo de KMNO4 para o marrom do MnO2 (dióxido de manganês). A reação prossegue rapidamente, pois o álcool primário forma facilmente um aldeído.
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2-butanol (álcool secundário): O KMNO4 também oxidará 2-butanol, levando a uma mudança de cor semelhante. No entanto, a reação é tipicamente mais lenta do que com 1-butanol. Isso ocorre porque os álcoois secundários oxidam -se às cetonas e o mecanismo de reação é um pouco mais complexo.
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2-metil-2-propanol (álcool terciário): Este álcool é resistente à oxidação por KMNO4 em condições normais. O átomo de carbono terciário é ligado a outros três átomos de carbono, dificultando a remoção de um átomo de hidrogênio e formar um carbocalização (um intermediário necessário para oxidação). Embora alguma acidificação lenta possa ocorrer devido à presença de traços de impurezas ou outros fatores, a reação primária da oxidação não ocorre.
em resumo A diferença na reatividade com o KMNO4 decorre das diferentes estruturas desses álcoois isoméricos e sua suscetibilidade à oxidação. Os álcoois primários são facilmente oxidados, os álcoois secundários são oxidados a uma taxa mais lenta e os álcoois terciários são essencialmente inertes à oxidação por KMNO4 em condições normais.