A nitração do metil-nitrobenzoato não resulta na formação de produtos dinitro principalmente devido a um impedimento estérico e
efeitos eletrônicos :
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impedimento estérico: A presença do grupo nitro na posição meta cria um impedimento estérico significativo ao redor do anel aromático. Esse volume estérico torna difícil para um segundo grupo Nitro se aproximar e atacar o anel, especialmente nas posições da Ortho.
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Efeitos eletrônicos: O Grupo Nitro é um grupo de retirada de elétrons. Esta retirada de elétrons torna o anel menos rico em elétrons e menos reativo em relação ao ataque eletrofílico. A presença de um grupo nitro desativa ainda mais o anel em direção a nitração adicional.
A posição preferida para um segundo grupo nitro seria a posição do para. No entanto, mesmo essa posição é menos acessível devido a razões estéricas e eletrônicas.
em resumo: - O grupo nitro na posição da meta proporciona obstáculos estéricos, tornando a nitração adicional desafiadora.
- O grupo nitro também desativa o anel eletronicamente, tornando -o menos suscetível ao ataque eletrofílico.
Esses fatores combinados resultam na ausência de quantidades significativas de produtos dinitro na nitração de metil-nitrobenzoato.