IMIDES são mais ácidos que as amidas devido aos seguintes motivos:

1. Efeito de retirada de elétrons do segundo grupo carbonil:

* Imides têm dois grupos carbonilos ligados ao átomo de nitrogênio, enquanto as amidas têm apenas um.
* Os dois grupos de carbonil em imide exercem um forte efeito de retirada de elétrons no átomo de nitrogênio.
* Essa retirada de elétrons aumenta a carga positiva do nitrogênio, facilitando o doação de um próton (H+).

2. Estabilização de ressonância do ânion:

* Quando um imide perde um próton, o ânion resultante é estabilizado por ressonância.
* A carga negativa pode delocalizar os dois grupos carbonil, distribuindo a carga sobre uma área maior.
* Essa estabilização de ressonância torna o ânion mais estável, favorecendo o processo de desprotonação.

3. Efeito indutivo:

* Os grupos carbonils em imídeos e amidas têm um forte efeito indutivo, afastando a densidade dos elétrons do nitrogênio.
* No entanto, a presença de dois grupos carbonils em imídeos leva a um efeito indutivo mais forte em comparação com as amidas.
* Essa retirada aumentada de elétrons torna o nitrogênio nas imídeos mais ácidas.

4. Fatores estéricos:

* O obstáculo estérico ao redor do átomo de nitrogênio nas imides também pode contribuir para sua acidez.
* Os dois grupos carbonil podem impedir a abordagem de uma base, tornando o próton mais acessível para remoção.

em resumo:

A combinação do efeito de retirada de elétrons de dois grupos carbonil, a estabilização da ressonância do ânion e os efeitos indutivos torna as imídeos mais ácidas que as amidas. A acidez das imides é refletida em seus valores de PKA, que geralmente são menores que os das amidas.