A reação entre 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNP) e um aldeído forma uma 2,4-dinitrofenilhidrazona correspondente. A reação prossegue através das seguintes etapas:

1. Adição Nucleofílica :O oxigênio carbonílico do aldeído atua como um nucleófilo e ataca o nitrogênio hidrazona protonado do 2,4-DNP. Isso resulta na formação de um intermediário tetraédrico.

2. Transferência de prótons :Um próton é transferido do nitrogênio do intermediário para o oxigênio do grupo carbonila, resultando na formação de uma molécula de água e uma nova ligação dupla C=N.

3. Rearranjo e Ciclização :O intermediário sofre um rearranjo e ciclização para formar a 2,4-dinitrofenilhidrazona. Isto envolve a expulsão de uma molécula de água e a formação de um anel heterocíclico de cinco membros.

4. Formação do Produto :O produto final, 2,4-dinitrofenilhidrazona, é um composto estável caracterizado pela presença de uma ligação NN entre o nitrogênio da hidrazona e o anel fenil, bem como dois grupos nitro no anel fenil.

A reação entre o 2,4-DNP e um aldeído é uma ferramenta importante na análise orgânica qualitativa. Permite a identificação e caracterização de aldeídos formando as características 2,4-dinitrofenilhidrazonas, que podem ser posteriormente analisadas com base em seus pontos de fusão, cor e outras propriedades.