A formação de um derivado de semicarbazona envolve a reação de um composto carbonílico (aldeído ou cetona) com semicarbazida. O mecanismo para esta reação pode ser descrito da seguinte forma:

Etapa 1:adição nucleofílica: O átomo de oxigênio do grupo carbonila atua como um eletrófilo e ataca o átomo de nitrogênio nucleofílico da semicarbazida. Isso forma um intermediário tetraédrico.

Etapa 2:Transferência de prótons: Um próton é transferido do átomo de nitrogênio da semicarbazida para o átomo de oxigênio do grupo carbonila, resultando na formação de um grupo hidroxila e um átomo de nitrogênio carregado positivamente.

Etapa 3:Ciclização: O átomo de nitrogênio carregado positivamente ataca então o oxigênio carbonílico, levando à formação de uma estrutura cíclica de cinco membros chamada semicarbazona.

Etapa 4:Transferência de prótons: Finalmente, um próton é transferido do grupo hidroxila para o átomo de nitrogênio da semicarbazona, resultando na formação do derivado final da semicarbazona.

A reação global pode ser representada da seguinte forma:

RCHO + NH2NHCONH2 → RN=C(NH2)NHCONH2 + H2O

onde R representa um grupo alquil ou arila.

Os derivados de semicarbazona são úteis para a identificação e caracterização de compostos carbonílicos. Eles também são usados ​​como intermediários na síntese de outros compostos orgânicos.