O ácido ribonucleico (RNA) é facilmente hidrolisado por soluções ácidas devido à presença de um grupo 2'-hidroxila em sua estrutura. Este grupo hidroxila torna a ligação fosfodiéster do RNA mais suscetível à clivagem por íons hidrônio (H3O+) em condições ácidas. Aqui está uma explicação passo a passo do processo de hidrólise:
1.
Protonação do grupo 2'-hidroxila: Em soluções ácidas, o grupo 2'-hidroxila do açúcar ribose no RNA torna-se protonado, formando um íon 2'-oxônio com carga positiva.
2.
Ataque nucleofílico pela água: O íon 2ʹ-oxônio protonado torna a estrutura do RNA suscetível ao ataque nucleofílico por moléculas de água. O par solitário de elétrons no átomo de oxigênio da água ataca o átomo de fósforo na ligação fosfodiéster.
3.
Formação de um intermediário cíclico: O ataque nucleofílico pela água resulta na formação de um intermediário cíclico conhecido como fosfato 2ʹ,3ʹ-cíclico. Esta estrutura cíclica é relativamente estável devido à presença de carga positiva no átomo de fósforo e carga negativa no átomo de oxigênio.
4.
Hidrólise do intermediário cíclico: O intermediário cíclico é então hidrolisado pelas moléculas de água, resultando na quebra da ligação fosfodiéster. Isto leva à liberação de um grupo 3'-hidroxila em um nucleotídeo e um grupo 5'-fosfato no nucleotídeo adjacente.
O efeito global da hidrólise ácida no RNA é a clivagem das ligações fosfodiéster entre os nucleotídeos, levando à fragmentação da molécula de RNA em pedaços menores. Este processo pode ser acelerado sob condições ácidas severas, tais como altas concentrações de ácido ou temperaturas elevadas.
Em contraste, o DNA é mais resistente à hidrólise ácida porque não possui o grupo 2'-hidroxila em sua estrutura de açúcar. Em vez disso, o DNA possui um açúcar 2'-desoxirribose, que não possui o grupo hidroxila e, portanto, não sofre a mesma hidrólise catalisada por ácido. Essa diferença na suscetibilidade à hidrólise ácida é um dos fatores que contribuem para a maior estabilidade do DNA em comparação ao RNA nos sistemas biológicos.