Durante a última década, houve um desenvolvimento significativo de novos compostos contendo enxofre que são utilizados em diversas indústrias, incluindo produtos farmacêuticos e agrícolas. Sulfoximinas, fluoretos de sulfonimidoíla e sulfonimimididas são tipos de compostos químicos contendo enxofre que apresentam amplo potencial como medicamentos terapêuticos. No entanto, o processo de síntese destes compostos é complexo e apresenta diversas limitações.



Em um novo artigo publicado na Nature Chemistry , Os pesquisadores do Moffitt Cancer Center descrevem o desenvolvimento de um novo reagente que permite uma abordagem mais eficiente para produzir sulfoximinas, fluoretos de sulfonimidoíla e sulfonimimididas que podem ser usadas em medicamentos.

Existem quatro abordagens químicas principais que são comumente usadas para criar sulfoximinas, fluoretos de sulfonimidoíla e sulfonimimididas. Recentemente, uma abordagem adicional chamada química de troca de enxofre e flúor (SuFEx) ganhou atenção. Mas a abordagem tem várias limitações ao seu uso generalizado, tais como a exigência do uso de altas pressões.

A equipe de pesquisa da Moffitt queria desenvolver um processo mais eficiente para criar sulfoximinas, fluoretos de sulfonimidoíla e sulfonimimididas. Através de uma variedade de experimentos e processos químicos, eles desenvolveram um reagente chamado t-BuSF que serve como um centro no processo químico SuFEx para sintetizar esses compostos contendo enxofre. O uso de t-BuSF diminuiu o número de etapas necessárias para produzir esses compostos e melhorou os tempos de reação e a estabilidade de seus precursores químicos.

Os pesquisadores demonstraram ainda a utilidade potencial do t-BuSF na química medicinal em mais de 70 exemplos e na preparação de cinco alvos terapêuticos e intermediários. Eles mostraram que o t-BuSF foi capaz de criar esses produtos com altos rendimentos e menos etapas de síntese.

"Dada a relação custo-benefício e o espaço químico acessível a partir desta plataforma de reagentes, espera-se que tenha impactos positivos nas ciências da descoberta, desde o desenvolvimento de novos medicamentos e agroquímicos até a descoberta de novos ligantes, organocatalisadores e materiais", disse Justin Lopchuk , Ph.D., membro associado do Departamento de Descoberta de Medicamentos da Moffitt.

Mais informações: Shun Teng et al, Síntese assimétrica de sulfoximinas, fluoretos de sulfonimidoíla e sulfonimimidamidas habilitadas por um reagente S(VI) bifuncional enantiopuro, Nature Chemistry (2024). DOI:10.1038/s41557-023-01419-3
Fornecido por H. Lee Moffitt Cancer Center &Research Institute