Compostos circularmente conjugados com s são conhecidos como compostos aromáticos. Por serem geralmente estáveis, são amplamente utilizados em nossa vida diária, desde plásticos a produtos farmacêuticos, corantes e materiais eletrônicos orgânicos. Por outro lado, compostos antiaromáticos com elétrons pi 4n não são estáveis ​​e, portanto, são conhecidos por decompor ou alterar suas estruturas, o que leva à perda de suas propriedades "antiaromáticas". A partir de estudos recentes, provou-se que os compostos antiaromáticos exibem absorção na região do infravermelho próximo, propriedades de transporte de alta carga e propriedades redox, mas apenas um número limitado de exemplos é relatado.
Nosso grupo de pesquisa estudou a síntese e caracterização do hexapirrolohexaazacoronene (HPHAC), um composto aromático policíclico contendo nitrogênio, usando pirróis. Os HPHACs, que são compostos de pirróis ricos em elétrons, são facilmente oxidados, e sua forma oxidada de dois elétrons (indicação) exibe aromaticidade baseada na conjugação macrocíclica. Em geral, suas propriedades como compostos "aromáticos" ou "antiaromáticos" podem ser convertidas pelo número de elétrons pi, e isso pode ser realizado pelo processo redox (doação e aceitação de elétrons). Nosso grupo de pesquisa também relatou que o homoHPHAC, um análogo de HPHAC com extensão pi, é estável e apresenta forte antiaromaticidade.

Neste estudo, homoHPHACs embebidos em tropone (tropotiona) foram sintetizados e suas estruturas foram caracterizadas, e suas propriedades redox e aromáticas foram elucidadas. Tropone (tropotiona) é conhecido por formar um composto aromático não benzenoide, cátion tropílio (anel aromático de elétrons 6pi), quando o grupo carbonila (tiocarbonila) é polarizado para formar uma carga parcialmente positiva no átomo de carbono e uma carga parcialmente negativa no oxigênio. (enxofre) átomo. Um estudo detalhado das propriedades dos compostos revelou que, apesar de não apresentarem antiaromaticidade por interação com vários solventes ou ácidos de Lewis, foi observada uma clara antiaromaticidade na metilação do grupo tiocarbonila. Isso indica que a antiaromaticidade da fração homoHPHAC foi induzida pela formação do cátion tropílio após a metilação.

Várias abordagens para o uso de compostos orgânicos como materiais eletrônicos estão sendo investigadas do ponto de vista da redução do impacto ambiental e da diversidade do controle funcional. Se for possível alternar as propriedades físicas entre "aromáticos" e "antiaromáticos" sem transferir elétrons, abrirá caminho para o desenvolvimento de novas aplicações.

A pesquisa foi publicada em Comunicações Químicas .