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(Diidro) tiofenos, entre os heterociclos de cinco membros mais comuns, são comuns em um grande número de produtos naturais, materiais funcionais, e compostos biologicamente ativos.
Fontes de sulfeto são geralmente empregadas para preparar compostos de tiofeno por meio da formação de duas novas ligações C – S. Contudo, os substratos empregados são precursores altamente funcionalizados, levando a escopo limitado e compatibilidade de grupo funcional.
Recentemente, uma equipe de pesquisa liderada pelo Prof. Chen Qing'an do Instituto de Física Química de Dalian (DICP) da Academia Chinesa de Ciências desenvolveu a construção redoxdivergente de (diidro) tiofenos com dimetilsulfóxido (DMSO) como oxidante e doador de enxofre.
Este estudo foi publicado em Angewandte Chemie International Edition em 30 de agosto.
Os pesquisadores empregaram álcoois alílicos prontamente disponíveis como materiais de partida e DMSO como oxidante suave para oferecer derivados de (dihidro) tiofenos de forma eficiente. Eles descobriram que a manipulação da seletividade poderia ser governada pela dosagem de DMSO e HBr.
Além disso, eles demonstraram que esta estratégia divergente redox pode realizar a síntese programável e concisa de tetraariltiofenos, bioativo DuP 697 e seus regioisômeros. Pode servir como uma plataforma geral para alcançar heterociclos contendo enxofre de cinco números, sintética e medicinalmente úteis.