A incorporação de boro em sistemas de hidrocarbonetos policíclicos aromáticos leva a materiais cromofóricos e fluorescentes interessantes para optoeletrônica, incluindo diodos emissores de luz orgânicos (OLEDS) e transistores de efeito de campo, bem como sensores baseados em polímero. No jornal Angewandte Chemie , uma equipe de pesquisa lançou agora um novo composto organoborano aniônico. A síntese do borafluoreno foi bem-sucedida por meio do uso de carbenos.

O borafluoreno é um bloco de construção contendo boro particularmente interessante. É um sistema de três anéis de carbono unidos nas bordas:dois de seis membros e um central de cinco membros, cuja ponta livre é o átomo de boro. Embora neutro, radical, e compostos de borafluoreno catiônicos (carregados positivamente) são muito fáceis de produzir, tem havido poucos exemplos de compostos de borafluoreno aniônicos (carregados negativamente) até o momento. Uma melhor compreensão de sua química é importante para avanços em aplicações dependentes de redox e pode levar a novos materiais com propriedades ópticas ou de ligação exclusivas. Contudo, a reatividade relativamente alta dos ânions de borafluoreno torna sua síntese um desafio. Uma equipe liderada por Robert J. Gilliard, Jr. na University of Virginia Charlottesville, EUA) e David J. D. Wilson na Latrobe University (Melbourne, Austrália) agora obteve sucesso no isolamento e na caracterização estrutural desses ânions evasivos.

O ponto de partida para sua nova síntese é 9-bromo-9-borafluoreno, que tem um átomo de bromo ligado ao seu átomo de boro. Este é tratado com um agente redutor muito forte (grafite de potássio, naftaleneto de sódio, ou naftaleneto de lítio) na presença de carbenos especiais (compostos orgânicos com um átomo de carbono divalente e um par de elétrons livres). Os borafluorenos aniônicos formados na redução são estabilizados pelos carbenos.

Como a equipe demonstrou, os ânions carbeno-borafluoreno também podem ser usados ​​como blocos de construção químicos. Isto torna possível a produção de novos compostos que de outra forma não são acessíveis com os materiais de partida previamente conhecidos. Por exemplo, compostos com ligações entre o boro e o ouro, selênio, ou germânio foram gerados. A reação com uma dicetona levou ao fechamento do anel e ligação do átomo de boro a ambos os oxigênios da cetona, formando o que é conhecido como um composto espirocíclico de boro.