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    Nova ligação não covalente bloqueia o odor repulsivo de isocianetos

    A estrutura dos associados de iodopentafluorobenzeno com isocianeto de mesitil, estabelecido por difração de raios-X no Research Park da St. Petersburg State University. Crédito:SPbU

    Os isocianetos são uma classe importante de compostos orgânicos devido a uma ampla gama de transformações químicas que podem sofrer. Essas moléculas são utilizadas para a síntese de vários produtos farmacêuticos, polímeros, catalisadores, e luminóforos. O uso generalizado de isocianetos na química e na indústria química é, Contudo, dificultado por seu odor extremamente fétido, descrito por alguns pesquisadores como "incompreensível, "" horrível "e até" assassino ". Luca Turin, um dos maiores especialistas em química de fragrâncias, chamados de isocianetos "o Godzilla do perfume". Esse odor é tão terrível que os Estados Unidos patentearam o uso de isocianetos (geralmente em níveis baixos na escala de toxicidade) como arma química não letal.

    Enquanto estudava isocianetos, Químicos da Universidade Estadual de São Petersburgo descobriram a capacidade desses compostos de formar adutos com certos compostos orgânicos que contêm iodo. Os componentes dos adutos são conectados de forma não covalente pelas chamadas ligações de halogênio. As últimas por natureza se assemelham a ligações de hidrogênio, que conectam as duas fitas da dupla hélice do DNA.

    "A formação de uma ligação de halogênio com um átomo de carbono é em si uma descoberta inesperada, "disse Alexander Mikherdov, o primeiro autor do artigo, professor assistente do Instituto de Química da Universidade Estadual de São Petersburgo. "Mais importante ainda, a formação dessa ligação levou a uma redução substancial do odor extremamente desagradável de isocianetos em seus adutos. Estudos quantitativos de GC-MS indicam uma diminuição de até quase 50 vezes na concentração de isocianeto no ar, e, portanto, uma redução dramática do odor. Na prática, isso significa que isocianetos, na forma de seus adutos, não requerem mais uma coifa ventilada ou quaisquer precauções especiais para trabalhar, em vez de se tornarem reagentes de bancada. Isso torna o trabalho do químico muito mais fácil! "

    No futuro, adutos de isocianeto, como aqueles descritos no estudo, podem provar ser uma alternativa mais conveniente para os isocianetos "odoríferos" usuais, uma vez que podem ser armazenados sem precauções especiais. Os adutos ainda podem ser usados ​​em transformações químicas que levam a vários compostos e materiais importantes.


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