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    O químico cria novos catalisadores para reações de clique

    Crédito:RUDN University

    Um químico da Universidade RUDN criou uma série de catalisadores para a química do clique. Essas reações são amplamente utilizadas na síntese de substâncias biologicamente ativas, bem como em pesquisas biológicas e médicas. Novos catalisadores produzem um rendimento de 99%. Eles são baseados em ciclodextrina e íons de cobre. O artigo foi publicado na revista Molecules.

    Os métodos de química do clique são usados ​​para sintetizar bibliotecas de substâncias com alta diversidade química, o que é importante no desenvolvimento de novos medicamentos. Essas reações são necessárias para a introdução de rótulos (por exemplo, fluorescentes) em macromoléculas biológicas, proteínas, e moléculas de DNA. Isso é usado em pesquisas biológicas e médicas.

    A reação química de clique mais comumente usada é a adição de uma substância que contém uma ligação tripla carbono-carbono (alcina) a um composto contendo um fragmento com três átomos de nitrogênio em uma fileira (azida). A versão clássica da reação envolve o uso de cobre no estado de oxidação (I) como catalisador. Por esta, íons de cobre (II) e um excesso de um agente redutor são introduzidos na reação, ou cobre (I) é usado e a reação é conduzida com proteção contra oxigênio, que impõe certas restrições à aplicação desta reação.

    Um químico da Universidade RUDN, Rafael Luque, e seus colegas desenvolveram uma série de catalisadores com íons de cobre ligados à superfície das partículas de gel de sílica usando oligossacarídeo de ciclodextrina cíclica. A ciclodextrina consiste em sete moléculas de glicose fechadas em um ciclo. Dentro do ciclo existe um recipiente que pode conter o íon cobre e aumentar sua atividade catalítica. A irradiação de ultra-som foi usada para facilitar a ligação da ciclodextrina à superfície do gel de sílica.

    A eficácia dos catalisadores criados foi avaliada em um modelo de reação de fenilacetileno com benzilazida. Os pesquisadores conseguiram atingir um rendimento do produto da reação de mais de 99 por cento. O rendimento com acetato de cobre (II) foi de 14 por cento, e no caso de sulfato de cobre (II), a reação não ocorreu. O método para produzir o catalisador é simples, seguro para o meio ambiente, e barato; seu uso não requer a adição de agentes redutores ou condições livres de oxigênio. Os catalisadores podem encontrar aplicação na indústria farmacêutica e na pesquisa biomédica. Esses materiais também podem ser de interesse em acoplamentos A3, bem como em outras reações, incluindo hidrogenações, que estão atualmente sob investigação nos grupos de pesquisa.


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