Uma equipe de pesquisadores da Universidade de Nottingham, Jealott's Hill International Research Center e GlaxoSmithKline, Centro de Pesquisa de Medicamentos, descobriu uma maneira de usar um catalisador de óxido de fosfina para tornar as reações de substituição nucleofílica de álcoois mais verdes. Em seu artigo publicado na revista Ciência , o grupo descreve seu processo e seus benefícios. Lars Longwitz e Thomas Werner com o Leibniz Institute for Catalysis publicaram um artigo da Perspective que descreve o trabalho feito pela equipe na mesma edição do jornal.

As substituições nucleofílicas são um tipo de reação de substituição usada em química orgânica - envolvem o uso de um nucleófilo para substituir um bom grupo de saída. Essas reações (química de Mitsunobu) são comumente usadas como parte de um processo para sintetizar uma ampla variedade de produtos comerciais. Longwitz e Werner observam que os álcoois são normalmente usados ​​como nucleófilos porque são baratos e facilmente obtidos. Mas, como os álcoois não reagem com os pronucleófilos, a menos que estejam ativos antes da substituição, a reação leva à produção de um indesejável co-produto de óxido de fosfina - um resultado menos que limpo. Neste novo esforço, os pesquisadores descobriram uma maneira de evitar esse problema, e assim fornecer um método muito mais limpo de inverter a configuração dos álcoois.

O método desenvolvido pelos pesquisadores demorou oito anos na fabricação e envolveu o uso de um óxido de fosfina que a equipe projetou que não requer redutores ou oxidantes. A técnica não requer reagente azo. Para ativar o catalisador de óxido de fosfina, eles usaram prótons ácidos que foram destinados ao nucleófilo usado na substituição. Próximo, eles desidrataram o catalisador, forçando-o em uma estrutura em forma de anel. Isso corta as ligações duplas de fósforo-oxigênio, que, em esforços anteriores, provou ser bastante difícil. Isso permitiu que as moléculas de oxigênio se ligassem aos átomos de fósforo, forçando a abertura do anel - e isso permitiu que o parceiro de acoplamento atacasse o sal resultante, que produziu o produto final. O processo não produz apenas água como subproduto, mas também regenera o catalisador. Longwitz e Werner sugerem que o método trilhe um novo caminho em direção a uma síntese orgânica mais sustentável.

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