Pesquisadores da Johannes Gutenberg University Mainz (JGU) dominaram um desafio de quase 50 anos de química eletrossintética, a saber, a síntese eletroquímica da tebaína. Os químicos se propuseram esta difícil tarefa no âmbito de uma colaboração com a Universidade de Münster.

Thebaine é um componente do látex da papoula do ópio e tem o nome da antiga designação de Luxor, ou seja, a antiga cidade egípcia de Tebas. Este alcalóide do ópio é o precursor biossintético da codeína e da morfina e serve como matéria-prima para a produção industrial de importantes fármacos, como oxicodona ou naloxona. A etapa chave na biossíntese da tebaína, codeína, e a morfina envolve uma reação conhecida como acoplamento oxidativo. Por décadas, pesquisadores têm tentado imitar essa transformação em laboratório. Contudo, este acoplamento oxidativo representa um desafio considerável, pois pode resultar na formação de quatro produtos diferentes, apenas um dos quais pode ser posteriormente convertido em tebaína. Portanto, a fim de imitar com eficiência este processo que ocorre naturalmente, uma reação altamente seletiva é obrigatória.

Por décadas, os químicos tentaram realizar uma síntese biomimética da tebaína usando oxidantes convencionais. Contudo, grandes quantidades desses reagentes muitas vezes tóxicos foram necessárias e produtos de acoplamento indesejados foram obtidos na maioria dos casos. A eletroquímica é uma técnica que envolve a transferência de elétrons de ou para moléculas na superfície de eletrodos imersos em uma solução. Usando este método, é possível realizar oxidações sem reagente. Na verdade, esses processos ambientalmente benignos requerem apenas corrente elétrica e evitam a produção de resíduos químicos. Até aqui, a eletroquímica não forneceu produtos de acoplamento que pudessem ser transformados em tebaína, e sua síntese eletroquímica permaneceu uma tarefa desafiadora.

Alexander Lipp e o professor Till Opatz, do Instituto de Química Orgânica da JGU, já resolveram esse problema de longa data. Sua abordagem envolveu a modificação astuta dos materiais de partida usados ​​no acoplamento oxidativo. Com isso, eles também pavimentaram o caminho para a futura síntese eletroquímica de outros alcalóides do ópio.