Uma equipe de pesquisadores da Universidade de Hokkaido desenvolveu o primeiro método do mundo para alcançar a borilação assimétrica catalítica de cetonas, um avanço que deve facilitar o desenvolvimento de novos medicamentos e produtos químicos funcionais.

Os compostos organoboron opticamente ativos são ingredientes essenciais para medicamentos e materiais funcionais, como cristais líquidos. Em particular, porque compostos com um átomo de oxigênio existindo muito perto de um átomo de boro podem se tornar a estrutura básica para medicamentos, pesquisadores em todo o mundo têm se esforçado para desenvolver um método para sintetizar esses compostos. Contudo, o sucesso os escapou por causa das dificuldades associadas ao projeto de catalisadores.

A equipe de pesquisa liderada pelo Professor Hajime Ito da Escola de Graduação em Engenharia da Universidade de Hokkaido, que conseguiu sintetizar compostos organoboro opticamente ativos pela borilação de aldeídos alguns anos atrás, usaram compostos cetônicos nesta pesquisa. Os compostos cetônicos são considerados mais difíceis do que os aldeídos de usar em sínteses assimétricas.

A equipe tem aprimorado os catalisadores para sintetizar compostos organoboron opticamente ativos desde que desenvolveu um método para a borilação de compostos orgânicos por meio de um catalisador de cobre (Ι) em 2000. Neste último projeto de pesquisa, os membros da equipe - principalmente o Dr. Koji Kubota e Shun Osaki da Universidade de Hokkaido - conduziram experimentos para encontrar um catalisador adequado para a borilação de cetonas. Eles descobriram que um tipo de elemento catalisador denominado complexo NHC quiral é adequado para a borilação assimétrica de cetonas.

De acordo com suas descobertas, as cetonas reagiram eficientemente com o diboro na presença de um complexo de cobre (Ι) / NHC quiral para fornecer compostos organoboro opticamente ativos. Mais de dez tipos diferentes de cetonas reagiram com eficiência nas mesmas condições. Os pesquisadores analisaram como o catalisador funciona, analisando as reações usando métodos de química computacional.

"Organoborons opticamente ativos formados por nossos métodos podem ser usados ​​para sintetizar compostos candidatos para medicamentos e materiais funcionais. O mecanismo catalítico que revelamos pela análise computacional deve ajudar a desenvolver catalisadores mais eficientes, "diz o autor correspondente Hajime Ito. Os pesquisadores planejam investigar se o novo método pode ser aplicado a outros compostos, como cetiminas, que são geralmente considerados como difíceis de usar em sínteses assimétricas.