Nota: Por favor, formate os números nas fórmulas para aparecer como subscritos.

Cânfora [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2C0] é um ceroso, Sólido branco com forte odor aromático. O isoborneol [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2CH (0H)] é estruturalmente semelhante e pode ser sintetizado a partir da cânfora. Essa conversão é comumente realizada como um experimento de química orgânica e possui várias rotas de síntese. Um dos métodos mais simples de preparação utiliza o boro-hidreto de sódio (NaBH4) como agente redutor.

Mudança na estrutura química A cânfora e o isoborneol diferem apenas pelas ligações de um único átomo de carbono. A cânfora é um membro de uma classe de compostos conhecidos como uma cetona que tem um átomo de carbono que é duplamente ligado ao oxigênio (C = 0). O isoborneol é um dos seus álcoois secundários correspondentes, pelo que este átomo de carbono tem uma ligação com o hidrogénio e uma ligação com o ião hidróxido (H-C-OH). O processo de substituição de um átomo de oxigênio de ligação dupla por um átomo de hidrogênio e um íon hidróxido é um tipo de reação conhecida como redução. Quimicamente, uma cetona (cânfora) pode ser convertida em um de seus álcoois secundários (isoborneol) com um agente redutor (borohidreto de sódio).

Síntese

Verifique o borohidreto de sódio para ver se ainda está ativo. Coloque uma pequena amostra do boro-hidreto de sódio em metanol, aqueça suavemente e procure uma reação que produza bolhas. Essa etapa é necessária porque o borohidreto de sódio reage rapidamente com a água para se dissolver em íons de sódio (Na +) e borohidreto (BH4-).

Coloque 100 mg de cânfora em um tubo de ensaio e adicione 0,5 mL de metanol. Agite o tubo de ensaio vigorosamente para dissolver a cânfora e adicione cautelosamente 0,06 g de boro-hidreto de sódio à solução. Aquecer a solução até ao ponto de ebulição do metanol (68 graus Celsius) 2 minutos. Isso deve causar a formação de um sólido branco.

Purificação

Purificar o sólido em isoborneol, primeiro removendo as impurezas com água e, em seguida, remover a água. Isso é feito permitindo que a solução resfrie por si mesma por vários minutos e adicione lentamente 3,5 mL de água gelada à solução. Remova o líquido resultante com uma pipeta e adicione um máximo de 4 mL de éter para dissolver o sólido restante. Retire a camada inferior da água com uma pipeta e remova a água restante adicionando 3 a 4 microspatulas de sulfato de sódio anidro. Rolha o tubo de ensaio e agite para garantir que toda a água é capturada pelo sulfato de sódio. Remova o sulfato de sódio, filtrando-o através de uma pipeta recheada com algodão. Lave o tubo de ensaio com éter e filtre a solução novamente. Deixe o conteúdo do teste evaporar, deixando o isoborneol isolado.