Por que a anilina é menos básica que a amônia?
Aqui está por que anilina (c
6 H 5 NH 2 ) é menos básico que a amônia (NH 3 ):
Delocalização e ressonância de elétrons
* anilina: O único par de elétrons no átomo de nitrogênio na anilina pode participar da ressonância com o anel benzeno. Essa deslocalização espalha a densidade de elétrons por todo o anel, tornando o par solitário menos disponível para doação.
* amônia: O par solitário do nitrogênio em amônia está localizado e prontamente disponível para doação.
Efeito indutivo
* O anel benzeno em anilina possui um efeito indutivo levemente de retirada de elétrons. Este efeito afasta a densidade de elétrons do átomo de nitrogênio, tornando menos provável de aceitar um próton (h
+
) e reduzir sua basicidade.
Hibridação
* anilina: O átomo de nitrogênio na anilina é sp
2
hibridizado, o que leva a um nitrogênio ligeiramente mais eletronegativo em comparação com o sp
3
Nitrogênio hibridizado em amônia.
* amônia: O átomo de nitrogênio na amônia é sp
3
hibridizado.
em resumo:
A combinação de ressonância, efeito indutivo e hibridação na anilina contribui para torná -la menos básica que a amônia.
Ponto de chave: Basicicidade é uma medida de quão prontamente uma molécula aceita um próton (h
+
). A disponibilidade reduzida de elétrons da anilina no nitrogênio torna menos disposto a aceitar um próton em comparação com a amônia.
